概述

性质描述

生产方法

工艺过程(缩合 铁粉还原)

概述

分子式：C12H11N3O4

此方程式代表混旋物.其中右旋体用作合成叶酸的中间体.

由L-谷氨酸与对硝基苯甲酰氯在弱碱性条件下合成,然后经还原得右旋体.

右旋体的物化性质:

外观:类白色粉末.

熔点：169-172℃

CAS: 4271-30-1

分子式: C12H14N2O5

分子量: 266.25

中文名称: N-（4-对氨基苯甲酰）-L-谷氨酸

对氨基苯甲酰基麸质酸

英文名称:N-(P-Aminobenzoyl)-L-glutamic acid

N-(P-Aminobenzoyl)-L-(+)glutamicacid EuE

性质描述

外观:白色粉末，含量:98%; 熔点:170-172℃;比旋度[α]20/D:-14.5~-15.5° (C=2,0.1N HCl)。能溶于水，不溶于醚。

生产方法

生产方法: 对硝基苯甲酰氯与谷氨酸缩合，再用硫化铵还原而得：工艺过程如下：（1）缩合 将水；氧化镁；谷氨酸投入反应罐，调pH至8-9，搅拌使物料全部溶解。降温至20℃，缓缓滴加对硝基苯甲酰氯的苯溶j解，控制温度不超过30℃，pH不低于7.5，反应液由白色变紫红色到褪色。加完后继续搅拌1-2h。静置分层，取下层水溶液过滤，上层苯液用少量水洗，水洗液与滤液合并，用盐酸调整PH至3-3.5，静置，析出对硝基苯甲酸，过滤，滤液加盐酸调至pH=1，强力搅拌，然后静置24h，析出结晶。过滤，得N-对硝基苯甲酰谷氨酸，熔点110-112℃。收率73%。（2）还原 将水；N-对硝基苯甲酰谷氨酸混合后，加入硫化铵，搅拌使溶解，缓缓加热煮沸蒸发至溶液pH6-7；体积的1、3时，停止加热，加活性炭脱色，过滤。滤液自然冷却到室温，用盐酸调至pH3-3.5，静置24h，析出结晶，过滤，滤饼用水洗涤，干燥，得N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸，熔点170-172℃，收率58%。

用途: 医药中间体，用于甲氨喋呤；叶酸的生产。

工艺过程

缩合

将水和谷氨酸投入反应罐，调pH至8-9，搅拌使物料全部溶解。降温至10℃，缓缓滴加对硝基苯甲酰氯的芳香烃类溶液，控制温度不超过15℃，pH不低于8，反应液由白色变紫红色到褪色。加完后继续搅拌1-2h。静置分层，上层液用少量水洗，水洗液与下层液合并，用盐酸调整PH至3.5，过滤，滤液加盐酸调至pH=1，析出结晶。过滤，得N-对硝基苯甲酰谷氨酸，熔点112-113℃。收率96%。

铁粉还原

水；铁粉；少量盐酸及电解质；活化后加入N-对硝基苯甲酰谷氨酸进行还原，加完后搅拌1-2h；调pH至碱性过滤。滤液用盐酸调至pH3-3.5，析出白色结晶，过滤，干燥，得N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸，熔点170-172℃，收率90%。