词条 | 碘苯 |
释义 | 碘苯别名:碘代苯;碘化苯 Iodobenzene 分子式(Formula): C6H5I 分子量(Molecular Weight): 204.01 CAS No.: 591-50-4 质量指标(Specification) 外观(Appearance): 浅黄色液体 含量(Purity): 药用级≥98.5% 液晶级≥99.5% 物化性质(Physical Properties) 密度1.82,熔点 -30℃ ,沸点188 °C ,折射率1.618-1.62 ,闪点74 °C 溶于醇、醚、苯氯仿、不溶于水。 无色重质液体。遇光、空气中放置易变黄,有特殊气味。 低毒,半数致死量(大鼠,经口)1799mg/kg。有刺激性。 碘苯的存储 密封阴凉干燥避光保存。 碘苯的用途 测折光率标准液。有机合成。工业上用于液晶材料,医药原料中间体等. 性质碘苯是无色有特殊气味的液体,难溶于水,可溶于氯仿、乙醚和乙醇。对光敏感,见光颜色逐渐变黄。闪点74℃。 由于 C-I 键键能比 C-Cl 和 C-Br 键键能低,因此碘苯的反应性比氯苯和溴苯更强。它可以与镁反应生成格氏试剂苯基碘化镁(PhMgI),后者可在有机合成中用作苯基负离子的合成子等价物。 碘苯也可作为薗头偶合反应、Heck反应和其他金属催化的偶联反应中的原料。 制备由苯胺重氮化、置换制得。首先向冷却的苯胺盐酸溶液中缓慢滴加亚硝酸钠溶液,并用碘化钾淀粉试纸测定反应终点(蓝色),使之发生重氮化反应生成重氮盐PhN2Cl,然后加入碘化钾溶液,使重氮基被碘取代并放出氮气,生成碘苯。反应后加入强碱使过量的亚硝酸盐水解,酸化,最后用水蒸汽蒸馏收集产物,即得到纯净的碘苯。 除上述方法外,碘苯也可通过用碘、硝酸和苯在回流条件下反应得到。 还有一种制取碘苯和取代碘苯的方法是:先用三氧化二铊与含水三氟乙酸加热反应制取三氟乙酸铊,然后在存在三氟乙酸的情况下加入苯反应,生成二(三氟乙酸)苯基铊,最后将二(三氟乙酸)苯基铊与碘化钾水溶液反应,便可得到碘苯,产率高达96%。 |
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