垂虹桥始创于北宋庆历八年（公元1048），原为木桥；德X元年（公元1275?）毁于兵乱，同年重建为85孔。元代大德八年（公元1304）增建至99孔，不久桥又塌塞五十余丈。直至泰定二年（公元1325）始由知县张显祖易木为石，改建为联拱石桥，全用白石垒砌，长500多米，设72孔。据史料记载，当时垂虹桥三起三伏、环如半月，长若垂虹，故而得名。桥孔比一般的桥孔高，便于行舟，利于泄洪。桥两堍各有一亭，并有四大石狮，栩栩如生，雄踞桥堍，甚为壮观。桥身中央，建有桥亭一座，名垂虹亭。亭作平面正方形，九脊飞檐，前后有拱门二道，可通行人，别具一格。垂虹石桥的建成，消除了苏杭驿道的最后一个险要大渡口。自此商贾云集，墨客聚会，吴江成为车船之都会。历代文人雅士，留下了许多描绘垂虹桥的诗篇。元代诗人萨都剌的诗："插天带东势嵯峨，截断吴江一幅罗。江北江南连地脉，人来人往渡天河。龙腰撑云渔舟去，鳌背高驰驷马过。桥上青山桥下水，世人曾见几风波。"气势磅礴，一如惊雷出岫。还有一首："横绝中流倚画桥，晴虹千丈影迢迢。月随秋色天涯尽，心伴湖波日夜摇。"倜傥风流，更为骚人墨客争相吟咏。每当皓月当空，垂虹桥笼罩在夜色之中，别有一番意境："垂虹桥下秋水清，垂虹亭上月初明。""垂虹夜月"就成为吴江八景之一。

祝枝山题唐伯虎画 《垂虹别意》

祝枝山的字、唐伯虎的画500年来几乎是妇孺皆知。这不仅因为他们有逸事流传下来，更因为他们有水平高超的书画作品流传至今。这些作品不仅是他们生活在这一带的实物证据，更成为收藏家们争相追逐和珍藏的瑰宝。

现由美国著名收藏家顾洛阜（Jone.M.Clofd）先生收藏的《垂虹别意》画卷便是一件非常珍贵和难得的稀世珍品，它以诗文书画记录下了明代中期以沈周、祝枝山、文徵明、唐伯虎等为代表的数十名吴门才子在吴江垂虹桥畔送别安徽学子戴昭时的深厚情谊。

此卷由唐寅（伯虎）作画，祝允明（枝山）题“垂虹别意”引首。戴冠在《诸名贤垂虹别意诗序》中解释道：“垂虹者，吴地石杠之名也”，“杠”为“桥”的别称，说白了，“垂虹”即“垂虹桥”。