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词条 共轭加成
释义

定义:

英文名:conjugate addition

及发生在共轭烯烃上的加成反应

特点:

在共轭体系中,加成可以发生在共轭体系的两端,也可以发生在其中任何一个双键上。发生在单一双键上的加成称为1,2-加成,而在共轭体系两端发生的加成称为共轭加成(1,4加成或1,6-加成等)。其通式如下:

上式中的C=Z代表C=O,COR,COOR,CONH2,CN,NO2,SOR,SO2R等。

X-Y既是可以是亲电试剂(对于C=C-C=C, 体系等),也可以是亲核试剂(对于C=C-C=C体系)。例如:

上述3-戊烯-2-酮加成生成4-甲基-2-己酮的反应,从产物看是1,2-加成(或3,4-加成),而非共轭加成(1,4-加成),但实际上它是通过1,4-加成经重排后得到1,2-加成产物,这种情况应属于共轭加成(1,4-加成),即:

在C=C-C=Z体系的共轭加成中,这种形式上是1,2-加成产物而实际上是1,4-加成(共轭加成)的结果是很普遍的。

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更新时间:2025/3/20 9:27:29