| 词条 | 丙烯酰氯 |
| 释义 | 简介英文名：Acryloyl chloride 分子式(Formula)： C3H3ClO 分子量(Molecular Weight)： 90.5 CAS No.： 814-68-6 密度：1.114 沸点：72-76℃ 闪点：16 ºC 用途用途(Useage) 主要用于合成丙烯酸酯、丙烯酰胺类化合物，也用于制备防灰雾剂I的中间体 丙烯酰氯为化学性质活泼的；有机物，因分子结构中含碳碳不饱和双键和氯原子基团，故能发生多种类型的化学反应，进而衍生出较多种有机物。一般地说丙烯酰氯可作为使用广泛的有机合成中间体原料，因而其再加工裕度较大。如将丙烯酰氯与丙烯酰胺进行化学反应作用，能够制得有着重要工业价值的N-乙酰丙烯酰胺。 性质性质：无色液体。沸点75-76℃，相对密度1.1136(20/4℃)，折光率1.4343。能与氯仿混溶，在水及乙醇中分解。易挥发。丙烯酰氯属于具有高度腐蚀性的有机化学品，而致烧伤亦较强。其尚且具有度易燃性质。丙烯酰氯对人体呼吸系统、眼睛、鼻部等处的刺激性较强，宜加强防护。在贮存运输中，该产品必须远离火种，长期贮存应将其密封避光于0-4℃的温度场所，并加强防护和管理 合成方法常规合成方法1、常规合成方法：由丙烯酸和三氯化磷作用，丙烯酸与三氯化磷的摩尔配比为1：0.333，将两者混合后，加热至沸腾。将反应混合物慢慢冷却到60-70℃。再反应15min，然后在室温下放置2h。反应物分二层，分出上层产物，加入氯化亚铜进行减压蒸馏，收集30-40℃(18.7kPa)的馏分，重蒸一次，收集30-32℃(18.7kPa)的馏分，得到丙烯酰氯。产率66%。 上述制造方法以下述反应为原理： PCl3+CH2=CH-COOH→CH2=CHCOCl 国外开发2、丙烯酰氯制备的国外开发 科技较为发达的资本主义国家在丙烯酰氯的制备方法开发上取得一点进展。 SU 1595835报告说，科研者NOVB，KRIVTSOVASN，PETROVANE等人从事了以氯化亚砜做氯化（助）试剂，即用其为一原料阻分，选丙烯酸为另一原料。在一定工艺条件下、控制二原料的合适比例和反应温度，完成了制备丙烯酰氯的反应，经分离、提纯获得目的产物的收率在63.0-79.6%范围内。若以其高收率值79.9%考滤，该方法较常规方法在收率上有提高。其次，含氯原料氯化亚砜的易得性亦较比强，这在技术经济上可行。上述科研者发表的专利名称是“Method of Producing Acryloyl Chloride”。可查阅。 国外科研者KRAOS NORBERT&MUELLER UWE等人发展了DD24858，其题目：Proceduro for the Preparation of Acryloyl Chloride。在该项开发中选用β-氯代丙酰氯做原料，来制备丙烯酰氯，尽管原料较新颖，但该品的价格可偏高些。制备时获目的产物收率可达80.0%，相比前述方法收率显得高。技术上亦存在分离难、产品纯度一报等问题。原料易得性差为该方法弱点。 选择丙烯酸三氯甲苯的原料组分，将二者反应以制得丙烯酰氯是国外科研者开发的一种略有优点的制备方法。GROSIUS PAUL CROIZY JEAN FRANEOIS等从事了这一开发工作，并申请成功EP387116，其文献为：Preparation of Acryloyl Chloride，该方法的优点在于副产物为重要精细化工产品——苯甲酰氯，而工艺上能够成功分离该副产物，则在技术经济方面是较佳的。三氯甲苯原料易得性差，加之该方法不同程度存在提纯较难和产物纯度不算高等问题，尤其产物收率低，仅达74.0%，故只做参考. 综合分析可知：现阶段国外研究者在丙烯酰氯制备技术:方法;开发上正在积极摸索，以开发理想的原料路线及最佳工艺条件，提高产品收率和纯度。 国内新工艺3、 国内丙烯酰氯新工艺 A、丙烯酸：苯甲酰氯：0.8:1(摩尔比) B、添加适宜量抗氧化剂和阻聚剂，减压下蒸馏分离丙烯酰氯； C、滴加丙烯酸，即控制相应速率（ml/min）。 此外，还适时适量向反应物系中加入三氯化磷，以期将副产物转化为苯甲酰氯，后者继续与丙烯酸发生主反应生成目的产物。 新工艺所产的丙烯酰氯的纯度可达到99.0%,总收率可达到90.0%. 在新的制备工艺中，苯甲酰氯能够抑制热聚合反应发生，进而防止反应温度急剧升高可能引起的装置爆裂现象。新工采艺用在减压状态下，逐渐地滴加丙烯酸，边反应边采出丙烯酰氯，以有效地控制反应过程，避免产物停滞时间过长，减少不利因素:热聚合等;干扰。而且，还采取添加抗氧化剂和阻聚剂等技术措施，以提高产品收率和纯度。 注意事项类别:易燃液体 毒性分级:中毒 急性毒性:口服- 大鼠 LD50:1100 毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LD50: 425 毫克/公斤。 刺激数据：皮肤-兔子10 毫克/24小时;眼睛-兔子500 毫克 中度。 爆炸物危险特性:与空气混合可爆 可燃性危险特性:遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾;遇热分解有毒氯化氢气体。 储运特性:库房通风低温干燥;与氧化剂、酸类和碱类分开存放。 灭火剂:干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂。 |
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