词条 | 苯氧乙酸 |
释义 | 苯氧乙酸,CAS:122-59-8,分子式:C8H8O3,英文名称是:phenoxyacetic acid,一般物理性质见表 1。该产品对人的眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。 表1 苯氧乙酸的一般物理性质- 项目 物理性质 外现 白色针状结晶,在空气中久置会发黄 熔点/℃ 97-99 沸点/℃ 285(部分分解) 溶解性 在20℃水中溶解度约为1.3g,溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳 1 制法 制备苯氧乙酸最常用的方法是利用苯酚和氯乙酸在碱性条件下绩合而成。反应式如下: 将氯乙酸水溶液缓慢加人配好的氢氧化钠溶液中,使溶液呈中性,备用。在反应釜中加入苯酚和水,边搅拌边加入20%氢氧化钠溶液,全部溶解后,补足计量的水和氢氧化钠。快速搅拌,缓缓加入上述氯乙酸钠水溶液,加完后,升温至75-80℃,并在此温度下保持3h。反应结束后,分出下层水相并冷却,有白色鳞片状结晶析出。过滤,用少量乙醇洗涤,干燥即得产品。由于苯酚在水中溶解度较小,可以在反应介质中加入有机溶剂和相转移催化剂,以提高反应转化率。同样装置,用苯酚的衍生物代替苯酸可以制备一系列产品,如2,4-二氯对氧乙酸等。 2 用途 苯氧乙酸是重要的化工原料,可以用来生产青霉素V、除草剂、染料、杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。 (1)青霉素V钾片 目前国内的苯氧乙酸主要用于生产青霉素V。将苯氧乙酸转化为酰氯,再与 6-APA上6号位的氨基进行缩合反应,即可制得青霉素V。青霉素V是青霉素G的衍生物,其特点是耐酸性好,可以口服,解决了青霉素注射前需要作皮试和注射时疼痛的问题,临床使用日益广泛。 (2)除草剂 低浓度的苹氧乙酸钠盐可作为植物生长调节剂。此外,苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸丁酯等都是激素型广谱除草剂。 苯氧乙酸系列产品广泛用于染料和制药行业,仅苯氧乙酸类降脂药就有十几种,如二甲苯氧庚酸 Gemifibrozil(诺衡)、非诺贝特Fenofibrate(普鲁脂芬、苯酞降脂丙酯)、降脂哌啶Lifitrate(降脂新、利贝特、新安妥明)、氯贝丁酯Clofibrate(安娶明、降脂乙酯、氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夹、冠心乎、安脏美)等。 |
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