苯炔

简介

苯炔

别名：脱氢苯，邻二脱氢苯

英文名：benzyne

学名：环己二烯炔

分子式：C6H4

苯炔是最简单的芳炔。为防止被误理解为含普通叁键的物种，也可称其为“二脱氢苯”或“邻二脱氢苯”。苯炔类似苯，也有结构1和2间的共振式，从而有一定的稳定作用。两个共振结构的综合表示方法为图3。从图4b可以看出，在苯炔中多出的π键是定域的，与环其他π键呈正交。除了常见的叁键表示法以外，也可将苯炔描述为双自由基，即在普通的凯库勒苯结构式上，再加上两个邻位的自由基点符。

受叁键影响，苯炔活性很高。在普通炔中，未杂化的p轨道是在键轴上下相互平行的，以达到最大程度的轨道重叠。但在苯炔中受环的限制，p轨道被扭曲，重叠未达到最大。这一性质使得苯炔可被环戊二烯捕获，形成加合物。

芳炔一般由强碱处理芳卤而得。芳炔最重要的反应是与双烯的狄尔斯-阿尔德反应。一个经典的例子是用苯炔与四苯基环戊二烯酮进行反应，再经脱羰产生1,2,3,4-四苯基萘的反应。另一个例子是用四溴苯与正丁基锂和呋喃反应，制取四氢蒽；反应产生syn和anti异构体的混合物，可借助两者在甲醇中的溶解性差异进行分离。

简介

苯炔可认为是由苯及其取代物分子中苯核上两个相邻位置上消除两个中性氢原子（或基团）后所形成的中性而高度活性的中间体。它是芳炔或脱氢芳炔的基本结构。形成苯炔的方法很多，最简便的方法是以邻氨基苯甲酸用亚硝酸异戊酯进行重氮化得到重氮苯-2-羧酸两性离子，再在非质子溶剂中受热分解而得。苯炔或芳炔总是在芳香族亲核反应过程中形成，半衰期很短，一经形成立刻发生加成反应。广泛地应用于有机合成。