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词条 Cope重排
释义

定义

1, 5-二烯类化合物在受热条件下发生[3, 3]σ迁移的反应称为Cope 重排。

反应机理

Cope重排是[3,3]s-迁移反应,反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应:

在立体化学上,表现为经过椅式环状过渡态:

Cope 重排和其它周环反应的特点一样,也具有高度的立体选择性。例如,内消旋-3,

4-二甲基-1, 5-己二烯重排后,几乎全部是(Z, E)-2, 6-辛二烯:

反应实例

1.2.3.4.5.

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更新时间:2025/2/12 19:04:23