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词条 溴代喹啉
释义

简介

bromoquinolines

内容

有七个异构体,均溶于乙醇、乙醚、氯仿及苯。

2-溴喹啉:熔点49℃;与热无机酸作用得到喹诺酮;其苦味酸盐熔点238℃,甲碘化物熔点210℃(分解)。

3-溴喹啉:黄色油状液体,熔点13.5℃,沸点274~276℃nD201.6641;其苦味酸盐熔点190℃。

4-溴喹啉:熔点29-30℃,沸点270℃(分解);其甲碘化物熔点265~270℃。

5-溴喹啉:针状结晶熔点52℃,沸点280℃;其盐酸盐熔点225℃,苦味酸盐熔点152℃,甲碘化物熔点205℃。

6-溴喹啉:熔点24℃,沸点278℃;其盐酸盐熔点213℃,苦味酸盐熔点216~217℃,甲碘化物熔点278℃。

7-溴喹啉:熔点34℃,沸点290℃;其盐酸盐熔点213℃(分解),苦味酸盐熔点238℃,甲碘化物熔点240℃。

8-溴喹啉:沸点302~304℃;其盐酸盐熔点170℃,甲碘化物熔点281℃。

溴代喹啉不能生成格利雅试剂,但能发生乌尔曼反应,得到联喹啉。喹啉溴代产物与反应条件有关:在浓硫酸及硫酸银存在下溴化,溴原子引入5位或8位;通过一加热至500℃的空管溴化,得到2-溴喹啉;在硫存在下或在溴的四氯化碳吡啶溶液中直接溴化,得到3-溴喹啉。4-,5-溴喹啉用相应的氨基喹啉经过重氮化及桑德迈尔反应合成。8-、6-或5-及7-溴喹啉可由邻溴苯胺、对溴苯胺或间溴苯胺通过斯克劳普反应合成。用作有机合成试剂。

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更新时间:2025/3/4 11:33:37