简介

同分异构体

物理性质

化学性质

合成方法

衍生物

简介

哒嗪（英文名称“diazine”），又称邻二氮杂苯。有机化合物，是1、2位含两个氮杂原子的六元杂环化合物分子式C4H4N2。

同分异构体

是嘧啶、吡嗪的同分异构体。两个氮原子占1、2两位的称为哒嗪，占1、3两位的称为嘧啶，占1、4两位的称为吡嗪，它们都是哒嗪的同分异构体。

它的两个非极性极限式a和b的相似性没有嘧啶和吡嗪那样高，a更为稳定，因此b参加共振较少，共振能12.3kcal/mol：

物理性质

哒嗪熔点－8℃，沸点208℃，相对密度1.1035(20/4℃)，偶极距3.94D溶于水、 乙醇和苯。

化学性质

哒嗪是一个弱碱(pKa2.33)，弱于吡啶，强于嘧啶、吡嗪，与苦味酸、盐酸等形成盐。

哒嗪不发生环氮原子的烷基化和质子化反应得到相应的双季铵盐产物，也不能生成双质子化哒嗪，显然，这只能是由于哒嗪分子内两个环氮原子是相连的，第一个氮原子上的正电荷作用足以阻止第二个氮原子上的质子化反应。

哒嗪不容易发生芳香的亲核和亲电取代反应；对高锰酸钾也很稳定；用醇和钠还原，即被开环而生成1,4-二氨基丁烷。

合成方法

哒嗪及其衍生物可用 1，4-二羰基化合物与肼缩合（见缩合反应），属于【4+2】型环合方法，形成二氢哒嗪，然后再经氧化形成哒嗪或哒嗪酮。

利用环重排和缩环反应合成哒嗪化合物，这是近些年采用的新方法。例如：苯基氮杂环丙烯在在环己烷中与四氯化钛在-78℃下作用生成3，6-二苯基哒嗪和2，5-二苯基吡嗪；3，4，5-三甲基吡唑于四氯化碳中生成3，4，6-三甲基-5-氯-哒嗪等。

实验室制哒嗪可用马来酸酐与肼反应。该反应首先生成哒嗪酮，再与三氯氧磷作用，最后还原成哒嗪。哒嗪酮也可由1，2-二羰基化合物、肼和任何一个带有α-活泼氢的羰基化合物发生三组分缩合反应作用而生成，一般产率很好。

衍生物

长效磺胺药物 SMP是哒嗪的一个衍生物。哒嗪与苯并联，生成两种邻二氮杂萘，称为噌啉和酞啉。许多4-氨基噌啉衍生物具有抗疟的作用。酞啉的杂环部分被羟基取代的衍生物，具有发光的作用。