萜的概述

结构和生物合成

种类

农业中的萜类

萜的概述

萜

拼音：tiē

有机化合物的一类，多为有香味的液体，松节油、薄荷油等都是含萜的化合物。

[英terpenes]

——商务印书馆《现代汉语词典》

萜类化合物是一大类碳氢化合物，主要是由植物产生的，尤其是裸子植物；但有些昆虫也可以产生萜类，如燕尾蝶。萜类物质往往具有挥发性，可用水蒸气蒸馏或用乙醚提取。

萜类物质很多都有芳香气味，是树脂、松节油、很多植物精油的主要成分。精油被大量用于食品工业、化妆品以及芳香疗法之中。

萜类化合物种类繁多，有链形的，环状的，又有饱和程度不同的烯键。萜类经过化学修饰，如氧化，碳链重排，可以形成大量的类萜。很多人把类萜也叫做萜。

萜类化合物中常见并重要的主要有胡萝卜素类化合物，樟脑，松香酸，薄荷醇类，冰片，维生素A等

结构和生物合成

萜类在生物体内是从异戊二烯衍生而来的。萜类的通式是(C5H8)n，n是异戊二烯的单元数。这叫做异戊二烯规则或叫做C5规则。异戊二烯可以首尾连接，也可以成环。异戊二烯就像是这些化合物的建筑砖块。

但是，异戊二烯本身并不直接参与合成，而是转化成为活化的形式，也就是异戊烯基二磷酸(IPP,isopentenyl pyrophosphate)和二甲丙烯二磷酸（DMAPP, dimethylallyl pyrophosphate）。IPP的生物合成有两种途径，一种是甲羟戊酸途径，三个乙酰CoA分子经过中间体甲羟戊酸，焦磷酸化，脱羧化和脱水合成；另一种是甲基赤藓醇途径，由糖酵解或C4途径的中间产物丙酮酸和３-磷酸甘油醛，经过一些步骤，形成甲基赤藓醇，继而形成DMAPP，再经过异构，形成IPP．此外，还有一条与植物合成萜类化合物完全不相干的途径，这是在细菌中发现的，称为MEP途径，以戊糖作为启始底物。这两种途径中，IPP通过异戊烯基焦磷酸异构酶，转化成为DMAPP。

在萜化学发展的早期，瓦拉赫（Wallach O)认识到萜类化合物在结构上具有一个共同点，就是这些分子可以看作是两个或两个以上的异戊二烯分子，以头尾相连结合起来的。例如在对孟（艹+孟）烷分子中（图1），是由一分子中的碳1和另一分子的碳4’结合起来的。后来经研究更多的这类化合物，总结并发展成为异戊二烯规则。绝大多数的萜类分子中的碳原子数目是异戊二烯五个碳原子的倍数，现在仅发现个别例外。因此萜类化合物又可以按碳原子数分类（图2）。按照碳原子的数目，萜类可以分成单萜(10C)，倍半萜(15C)，二萜(20C)，三萜(30C)……

异戊二烯规则不仅在测定萜类化合物的结构上起着很重要的作用，并且从结构分析上讲，提出了一个重要问题，即自然界的有机分子是如何从简单的有机分子结合而成的。这一问题进一步发展为近代生源理论，并借助同位素的标记方法阐明有机分子的结合方式，现已成为一门重要的学科，叫作生物合成。

种类

半萜　由一个异戊二烯单元构成。异戊二烯本身被认为是半萜，但是它的一些含氧衍生物也被称为半萜，比如异戊烯醇和异戊酸

单萜　由两个异戊二烯单元构成，通式C10H16，例如香叶醇，柠檬烯，松油醇。.

倍半萜由三个异戊二烯单元构成，通式C15H24。例如法呢醇。

双萜　由四个异戊二烯单元构成，通式C20H32，从牻牛儿牻牛儿焦磷酸衍生而来。例如咖啡醇，咖啡豆醇，紫杉二烯（紫杉醇的前体）。. 双萜也是很多对生物体重要的化合物的基础，例如视黄醇，视黄醛，植醇（也叫叶绿醇）。

三萜由六个异戊二烯单元构成，通式C30H48。例如角鲨烯。角鲨烯进一步反应生成固醇类物质的前体。

四萜由八个异戊二烯单元构成，通式C40H56。例如番茄红素　，α-，β-，γ-胡萝卜素。

多萜由多个异戊二烯单元构成，天然橡胶就是多萜，其中的双键是顺式结构。也有反式结构的，如杜仲胶。

农业中的萜类

现在的研究发现，萜类化合物可以激发植物产生天然的杀虫、防护物质。