| 词条 | 苎烯 |
| 释义 | limonene 分子式：C10H16 性质：又名对孟-1,8-二烯、1-甲基对异丙烯基-1-环己烯、1,8-萜二烯、白千层烯、香芹烯。有右旋体（d-体）和左旋体（l-体）。光学上无旋光性的消旋体称为二聚戊烯。无色液体。分子量136.23。密度0.84g/cm3。不溶于水。溶于乙醇。能与大部分油混合。具有令人愉快的类似柠檬的香气，无樟脑和松脂的气味。 生产方法：主要采用分馏法。d-苎烯以橙皮油为原料，经分馏而得。l-苎烯以薄荷油为原料，经分馏而得。 用途：烃类合成香料。主要作为桔油、柠檬油、橙花油等柑桔类精油的调合香料使用。 化学式：C10H16 分子量：136. 24 g mol 闪点：50℃ 熔点：－74.3℃ 沸点：177℃ 性状：橙红、橙黄色或无色澄清液体，具有特异香气。混溶于乙醇和大多数非挥发性油；微溶于甘油，不溶于水和丙二醇。 质量指标： 1、含量：大于等于93.0% 2、折光率：1.471～1.480 3、过氧化值：+96～+104 4、相对密度：0.838～0.880 鉴别(1)取本品1滴，加硫酸3～5滴及香草醛结晶少量，即显橙红色，加水1滴后即显紫色。 (2)在柠檬烯含量测定项下记录的色谱图中，供试品峰的保留时间应与对照品主峰的保留时间一致。 贮藏密封，遮光，在阴凉处 生物合成由牻牛儿焦磷酸（GPP）生成的橙花基碳正离子发生重排、环化后失去一个质子而得。 制取用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时，可以得到苎烯，同时也会产生少量苎烯的非手性异构体异松油烯。苎烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取，或者由松节油为原料，取α-蒎烯馏分，将它异构化得到。 化学性质苎烯的化学性质相对比较稳定，可以蒸馏而不分解。(R)-苎烯加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高，则苎烯分解为异戊二烯。 潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。与硫磺作用失水生成对撒花烃，也会产生硫化氢和一些硫醚。 与无机酸共热时，异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳香性的对撒花烃。苎烯与顺丁烯二酸酐共热时，可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。 苎烯可以发生烯烃的一般反应，其中两个双键可以都发生反应，也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢／溴化氢处理时，二取代的烯烃先与卤化氢发生加成；但用mCPBA作环氧化时，三取代的烯烃先被环氧化，生成苎烯氧化物。如果mCPBA过量，则两个双键都被环氧化，得到苎烯二氧化物。 D-苎烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成，反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解，便可以得到(S)-(−)-α-萜品醇（松油醇）。 苎烯也可以在无机酸的存在下与水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。 用亚硝酰氯处理苎烯时，苎烯的环内双键与 NO−Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构得到α-氯代肟，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟，最后将肟用稀硫酸水解，便得到相应的酮——香芹酮。这是工业上制取香芹酮的主要方法。 性状左旋苎烯：即L-苎烯、(S)-(−)-苎烯。CAS号5989-54-8，EINECS号227-815-6，相对密度0.8407（21/4℃），沸点175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度 ，警示性质标准词有：R10, R38, R43, R50, R53，安全性质标准词有：S24, S37, S60, S61。存在于薄荷油、松针油中。 右旋苎烯：即D-苎烯、(R)-(+)-苎烯。CAS号5989-27-5，EINECS号227-813-5，相对密度0.8402（21/4℃），沸点175.5－176℃（101.72kPa），凝固点−95.5℃，折射率1.4743 (21℃)，比旋光度 ，警示性质标准词有：R22。存在于柠檬油、蜜柑油、樟脑白油、香橙油等植物精油中。 外消旋体：即左旋苎烯和右旋苎烯的混合物，也称二聚异戊二烯、二聚戊烯、双戊烯、二戊烯（dipentene）。相对密度0.8404，沸点178.64℃，凝固点−95.3℃，折射率1.4744，无旋光性。不溶于水，与乙醇互溶。存在于樟脑白油、杉油、松节油、橙花油、香茅油中。 用途D-苎烯主要被用作制取香芹酮的前体， 此外也用作溶剂、清洗剂、除胶剂、调香剂、生物燃料和杀虫剂 等。 可溶解发泡聚苯乙烯(保丽龙)。 危险性苎烯和其氧化产物（如被空气氧化生成的1,2-苎烯氧化物）对皮肤和呼吸道有刺激作用，会引起过敏。 苎烯会在大鼠中引起肾细胞癌，但目前没有足够的证据证明它对人类有致癌性和基因毒性。在国际癌症研究机构的分类中，D-苎烯被列为第3类物质——尚不清楚其对人体致癌作用。 而且某些研究者认为苎烯有潜在的抗癌功能，可以被用作功能性添加剂。 注释简体：苎烯／繁体：薴烯是正确的名称。简体的苎（níng）是薴的简化字，指的是一种有机化合物，而苎（zhù）则是原繁体字“苎”的简化字，指的是一种多年生草本植物。 |
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