1995年夺得比赛优胜之后，张惠妹加入表哥的乐团Relax成为女主唱、并开始在台北的许多酒吧驻唱。1996年三月张惠妹与丰华唱片公司签约、并在同年七月在张雨生的《两伊战争—红色热情》专辑与张雨生男女对唱《最爱的人伤我最深》，因此张惠妹独特的歌声受到张雨生的重视。同年12月13日，张惠妹在张雨生的协助下发行第一张音乐专辑《姊妹》。此张专辑在IFPI榜上蝉连九周销售第一名、销售量超过一百零八万张，同时也打破素有歌神称号的张学友在1993年所创下的记录。

歌词

最爱的人伤我最深

作词:邬裕康 作曲:陈志远

（ 演唱:张惠妹 ;张雨生）

男:黑夜来得无声

男:爱情散得无痕

男:刻骨的风卷起心的清冷

男:吹去多年情份

男:只剩我一人

女:两朵孤单的魂

女:会心的眼神哦

女:你我的苦竟是如此吻合

女:感情的沦落人

女:相遇在这伤感的城

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合:我最深爱的人

合:伤我却是最深

合:进退我无权选择

合:紧紧关上心门

合:留下片刻温存

合:只怕还有来生

合:我爱的依然最真

合:我最深爱的人

合:伤我却是最深

合:教人无助的深刻

合:点亮一盏灯

合:温暖我无悔的青春

合:燃尽我所有无怨的认真