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词条 重氮甲烷
释义

黄色气体,有强刺激性气味。溶于乙醇、乙醚。受热、遇火、摩擦、撞击会导致爆炸。主要用于有机合成。

中文名:重氮甲烷

外文名:diazomethane

别名:叠氮甲烷

分子式:CH2N2

相对分子质量:42.04

化学品类别:有机物--烃的衍生物

管制类型:不管制

储存:密封干燥保存

理化性质

物理性质

外观与性状:黄色气体,有强刺激性气味。

熔点(℃):-145.0

相对密度(水=1):1.40

沸点(℃):-23.0

分子式:CH2N2

分子量:42.04

溶解性:溶于乙醇、乙醚。

化学性质

与羧酸生成甲酯,与酚生成甲醚。与酰氯反应,生成重氮甲基酮。受热、接触明火、或受到摩擦、震动、撞击时可发生爆炸。未经稀释的液体或气体,在接触碱金属或粗糙的物品表面即能引起爆炸。

作用与用途

用作有机合成的甲基化试剂。

使用注意事项

危险性概述

健康危害:吸入对呼吸道有强烈刺激作用,对中枢神经系统有抑制作用。急性中毒出现剧烈刺激性咳嗽、呼吸困难、胸痛。伴有疲乏无力、呕吐、冷汗、脉快而弱等症状。严重者发生肺炎、肺水肿、休克、昏迷,甚至死亡。

燃爆危险:该品属爆炸品,可燃,高毒,具强刺激性。

急救措施

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

消防措施

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氮气。

灭火方法:遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。

灭火剂:雾状水、干粉、二氧化碳。

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至上风处,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。避免与毛玻璃表面接触。合理通风,加速扩散。喷雾状水稀释。如有可能,将残余气或漏出气用排风机送至水洗塔或与塔相连的通风橱内。漏气容器要妥善处理,修复、检验后再用。

操作处置与储存

操作注意事项:严加密闭,提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防静电工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、活性金属粉末接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。禁止震动、撞击和摩擦。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:储存于阴凉、干燥、通风的专用爆炸品库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、活性金属粉末、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。禁止震动、撞击和摩擦。

制备

用N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺p-CH3-C6H4-SO2N(NO)CH3,在甲醇中与氢氧化钾反应制取;前者由N-甲基对甲苯磺酰胺,p-CH3-C6H4-SO2NHCH3,经亚硝化取得;或者用双-(N-甲基-N-亚硝基)对苯二甲酰胺p-CH3N(NO)CO-C6H4-CON(NO)CH3,与30%氢氧化钠溶液反应制取,而前者可用双-(N-甲基)对苯二甲酰胺,p-CH3NHCO-C6H4-CONHCH3,经亚硝化制得。

但是上述方法涉及强致癌的亚硝胺中间体,这些中间体需要自制且不稳定难以保存,并且原料分子量较大,制备重氮甲烷不是很有效。原子利用率较高的制备重氮甲烷的方法是,在相转移催化剂存在下,强碱性环境下三氯甲烷与水合肼反应。

方法如下:于250毫升三口瓶中加入15毫升三氯甲烷, 8毫升乙醚及10毫升50%氢氧化钠, 并加入苄基三乙基氯化铵(或者其他相转移催化剂),于50一60℃水浴中回流, 在不断搅拌下滴加85%水合肼10毫升, 约半小时加完,继续回流4小时后, 将反应液放冷, 静止, 用分液漏斗分去水层, 得黄色

重氮甲烷乙醚液, 存放在冰箱中可保持两个月,产率最高可以达到67%

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更新时间:2025/3/26 12:35:17