词条 | 正四面体烷 |
释义 | 正四面体烷概述正四面体烷概述正类似一个正四面体,其四个顶点为4个碳,并两两以碳碳单键连接,剩余的键每个碳连接一个氢。此化合物性质不稳定,在常温下会与空气中的氧反应自燃,在四个氢基被四个同种的基团取代后会因基团间互相排斥而保持了其形状使稳定性上升。 历史正四面体烷分子存在张力及香蕉键,1978年才首次制得了其四叔丁基取代物。 四(三甲基硅基)正四面体烷和正四面体硅烷都已制得。 合成正四面体烷的合成工作直到2010年才由美国的Colby Nolan等人完成,堪称有机合成上的经典方法。 首先由甲烷的气相硝化反应制得硝基甲烷,硝基甲烷在甲锡烷(氢化锡)和金属钾在惰性溶剂二氯甲烷中反应2小时制得四硝基正四面体烷。然后在无水四氢呋喃中用氢化铝锂还原制得正四面体烷四胺,加入亚硝酸制得重氮盐,最后用次磷酸脱去即可得到正四面体烷。该合成路线产率约1%,加上产物易分解,实际上很难得到较多量,因此只能用红外光谱或核磁共振等方法进行研究。 用途其衍生物四硝基正四面体烷能量密度高,甚至高于八硝基立方烷,有望用作炸药。 详细资料C4H4存在乙烯基乙炔和环丁二烯两种同分异构体。 正四面体烷 IUPAC英文名 tricyclo[1.1.0.0]butane IUPAC中文名 三环[1.1.0.0]丁烷 性质 化学式 C4H4 摩尔质量 52.04 g mol 密度 0.71 g/cm 熔点 -118 °C 沸点 5 °C 危险性 主要危险 易燃气体 闪点 < -5 °C 若非注明,所有数据都依从国际单位制,以及来自标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。 |
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