词条 | 有机合成 |
释义 | 有机合成的概念从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点,尤其是碳与碳之间以共价键相连,有机合成比较困难,常常要用加热、光照、加催化剂、加有机溶剂甚至加压等反应条件。1828年F.维勒由无机物氰酸铵合成了动物代谢产物尿素,数年之后H.科尔贝又合成了乙酸,从此有机合成化学获得迅速发展。有机合成大致分为两方面:①基本有机合成。包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化学工业原料,如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料,溶剂,增塑剂,汽油等,其产量几乎接近于钢铁的数量级。②精细有机合成。包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物,如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。20世纪70年代以后,有机合成的新领域迅速发展,如一些有一定立体构象的天然复杂分子的合成,一些新的理论和方法如反应机理、构象分析、光化学,各种物理方法分析手段的应用等方面的进展,尤其是分子轨道对称守恒原理的提出,对有机合成化学起着极大的推动作用。 有机合成的常规方法1.羟基的引入 (1)烯烃与水加成 (2)醛酮与氢气加成 (3)卤代烃的水解 (4)酯的水解 2.卤原子的引入 (1)烃与卤素的取代 (2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加成 (3)醇与卤化氢的取代 3.双键的引入 (1)卤代烃的消去反应 (2)醇的消去反应 (3)炔烃不完全加成 4.加成消不饱和键 5.消去、氧化、酯化除羟基 6.加成、氧化、除醛基 7.不同官能团间的转换 8.通过某种途径使一个官能团变为两个 9.通过某种途径使官能团的位置 改变有机合成的方法——逆合成分析法(1)有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。 (2)正向合成分析法是从已知原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物。 基础原料→中间体→中间体→……→目标化合物 (3)逆向合成分析法是设计复杂化合物的常用方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,以此类推,最后确定最适合的基础原料和最终的合成路线。 目标化合物→中间体→中间体→……→基础原料 有机合成遵循的原则1.要科学合理 2.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 3.合成路线最简捷,易于分离,产率较高。 4.条件适宜,操作简便,能耗低,易于实现。 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转换。 |
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