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词条 有机合成
释义

有机合成的概念

从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点,尤其是碳与碳之间以共价键相连,有机合成比较困难,常常要用加热、光照、加催化剂、加有机溶剂甚至加压等反应条件。1828年F.维勒由无机物氰酸铵合成了动物代谢产物尿素,数年之后H.科尔贝又合成了乙酸,从此有机合成化学获得迅速发展。有机合成大致分为两方面:①基本有机合成。包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化学工业原料,如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料,溶剂,增塑剂,汽油等,其产量几乎接近于钢铁的数量级。②精细有机合成。包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物,如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。20世纪70年代以后,有机合成的新领域迅速发展,如一些有一定立体构象的天然复杂分子的合成,一些新的理论和方法如反应机理、构象分析、光化学,各种物理方法分析手段的应用等方面的进展,尤其是分子轨道对称守恒原理的提出,对有机合成化学起着极大的推动作用。

有机合成的常规方法

1.羟基的引入

(1)烯烃与水加成

(2)醛酮与氢气加成

(3)卤代烃的水解

(4)酯的水解

2.卤原子的引入

(1)烃与卤素的取代

(2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加成

(3)醇与卤化氢的取代

3.双键的引入

(1)卤代烃的消去反应

(2)醇的消去反应

(3)炔烃不完全加成

4.加成消不饱和键

5.消去、氧化、酯化除羟基

6.加成、氧化、除醛基

7.不同官能团间的转换

8.通过某种途径使一个官能团变为两个

9.通过某种途径使官能团的位置

改变有机合成的方法——逆合成分析法

(1)有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。

(2)正向合成分析法是从已知原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物。

基础原料→中间体→中间体→……→目标化合物

(3)逆向合成分析法是设计复杂化合物的常用方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,以此类推,最后确定最适合的基础原料和最终的合成路线。

目标化合物→中间体→中间体→……→基础原料

有机合成遵循的原则

1.要科学合理

2.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

3.合成路线最简捷,易于分离,产率较高。

4.条件适宜,操作简便,能耗低,易于实现。

有机合成的任务

包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转换。

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更新时间:2024/12/23 20:45:24