胺的释义

胺的分类

胺的性质

胺的制法

胺的应用

胺的结构

胺的释义

胺 ：[àn]

郑码：QWZM，U：80FA，GBK：B0B7

五笔:EPV

笔画数：10，部首：月，笔顺编号：3511445531

参考词汇:

amic amine

氨分子中的氢被烃基取代而生成的化合物。

胺的分类

按照氢被取代的数目，依次分为一级胺（伯胺）RNH2、二级胺(仲胺)R2NH、三级胺(叔胺)R3N、四级铵盐（季铵盐）R4N+X-，例如甲胺CH3NH2、苯胺C6H5NH2、乙二胺H2NCH2CH2NH2、二异丙胺[（CH3）2CH]2NH、三乙醇胺(HOCH2CH2）3N、溴化四丁基铵（CH3CH2CH2CH2）4N+Br-。

胺的性质

胺具有碱性，在气相条件下氨比任何一种甲胺的碱性都弱得多，但在溶液中其碱性与三甲胺相近，一甲胺和二甲胺的碱性较三甲胺约强10倍。低级的胺是气体或易挥发的液体，气味与氨相似，有的有鱼腥味（鱼的腥味其实就主要来自三甲胺）；高级的胺为固体 ；芳香胺多为高沸点的液体或低熔点的固体，具有特殊的气味。胺的沸点比相对分子质量相似的非极性化合物高，比醇或羧酸的沸点低；叔胺的沸点比相对分子质量相近的伯胺和仲胺低。胺是极性化合物。低级胺易溶于水，胺可溶于醇、醚、苯等有机溶剂。

胺与酸作用易成盐。在许多有机反应中，常把胺作为亲核试剂使用。其反应活性通常随碱性的强弱而异，取代基的大小对反应活性的影响较大，位阻较大的胺反应活性降低，例如二异丙基乙基胺已完全不能与卤代烷发生作用。此外，芳香胺的重氮化反应（也就是利用伯胺和亚硝酸在低温条件下反应生成重氮盐的反应）也是重要的有机反应之一（主要是用来制备一些不符合取代基定位规则的化合物如1，3，5-三溴苯和一些特殊的化合物如氟苯等）。

如果想要鉴别各类胺则可以使用Hinsberg鉴定法（也就是利用苯磺酸和胺类反应后看是否生成产物然后再用NaOH溶液溶解）。

胺的制法

胺在自然界中分布很广，其中大多数是由氨基酸脱羧生成的。例如：工业制备胺类的方法多是由氨与醇或卤代烷反应制得，产物为各级胺的混合物，分馏后得到纯品。由醛 、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。工业上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮杂环化合物催化还原制取胺类化合物。例如：

胺的应用

胺的用途很广。最早发展起来的染料工业就是以苯胺为基础的。有些胺是维持生命活动所必需的，但也有些对生命十分有害，不少胺类化合物有致癌作用，尤其是芳香胺，如萘胺、联苯胺等。

胺的结构

胺中氮原子的结构，很像氨分子中的氮原子，是以三个sp杂化轨道与氢或烃基相连接,组成一个棱锥体,留下一个sp3杂化轨道由孤电子对占据。如果一个胺有三个不同基团时，应有一对对映体（见对映现象）：

但由于翻转胺分子中的孤电子对所需要的活化能很低，未能分离出其对映体。

制法

胺在自然界中分布很广，其中大多数是由氨基酸脱羧生成的，例如：

工业制备胺类的方法多是由氨与醇或卤代烷反应制得，产物为各级胺的混合物，分馏后得到纯品。由醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。例如：工业上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮杂环化合物催化还原制取胺类化合物，例如：