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词条 5-氨基乙酰丙酸
释义

5一氨基乙酰丙酸(5-aminolevulinic acid,简称5-ALA),分子式 C5H9N03,熔点149-151℃。5-ALA是四氢吡咯(四氢吡咯是构成血红素、细胞色素、维生素B12的物质)的前缀化合物,是生物体合成叶绿素、血红素、维生素B12等必不可少的物质。

应用

1、5-ALA作为一种环境相容性及选择性很高的新型光活化农药,在农业领域应用非常广泛。

(1)植物生长调节剂

近年来的研究表明5-ALA具有以下的功效:调节叶绿素的合成;提高叶绿素和捕光系统Ⅱ的稳定性;提高光合效率促进光合作用;促进植物组织分化、抑制在黑暗中呼吸、扩大气孔等基础生理活性。因此它并不单纯是一种生物代谢中间产物,还参与植物生长发育的调节过程,具有类似植物激素的生理活性,可以作为植物生长调节剂在农业生产中使用。

(2)绿色除草剂

利用5-ALA生产的除草剂能够杀死双子叶植物类的杂草,而对多属于单子叶植物类的谷物、小麦、大麦等农作物无害,具有选择性除草作用。

其作用原理有两种:第一种抑制GluTR的基因表达,阻止5-ALA的合成,以致植株因缺少5-ALA而最终死亡。哺乳动物中5-ALA合成不经由C5途径,所以使用这类除草剂不会对人体产生不良影响。第二种能解除5-ALA合成的调控机制,促进5-ALA大量合成,如acifluorferr methyl可抑制植物中血红素的合成,以致5-ALA和卟啉化合物大量积累,诱发光照下的过氧化反应。但由于5-ALA的市场售价较高,且用作除草剂需要较高的质量浓度,成本大,一时还难以直接应用。

(3)杀虫剂

能够引起家蝇、蟑螂等多种害虫的体内生化代谢失衡,从而使害虫发生痉挛乃至死亡,还有研究用以5-ALA为主要成分的卟啉杀虫剂作用太原晋源区的中华稻蝗虫,7d内处理组雄虫全部死亡,而对照组雄虫死亡数约为一半,雌虫死亡数在低浓度下无明显差异。其原理为:5-ALA激活下可以产生活性氧,通过植物光合作用过程或触发害虫的细胞化学合成使阳光转变为射线杀虫剂而除虫。此研究表明它是无公害的天然物质,具有生物降解性,又不引起害虫产生抗药性。可开发出一种新型绿色杀虫剂。

2、 医学上5-ALA作为一种新型光动力药物,不仅用于局部或全身的皮肤癌的治疗,还可用于膀胱癌、消化道癌、肺癌等的诊断。

3、5-ALA也是一种重要的有机合成中间体。由于其具有广泛、安全的作用效果,且天然无污染,备受国内外学者及产业界的关注,具有广阔的应用前景和市场开发前景。

研究

国外研究主要集中在日本、美国等少数几个国家,主要是采用化学方法以及微生物发酵法合成5-ALA。化学合成方法的研究始于20世纪50年代,在20世纪90年代最为活跃,研究者就先后以马尿酸、琥珀酸、四氢糠胺及乙酰丙酸等为原料合成了5-ALA,但是大部分方法具有试剂价格高不易获取和毒性高、收率低、反应条件要求苛刻等缺点。

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更新时间:2024/12/23 11:50:42