卤代烃在金属钠或镁等作用下的偶联称为武兹反应(Wurtz reaction)。可用来制备对称的烷烃。
参与反应的是自由基R·。首先,钠的一个电子转移到卤素,产生一个卤化钠和一个烷基:
RX + Na → R· + Na+X−
然后,烷基从另一个钠原子接受一个电子变成带负电的烷基阴离子,而钠则形成阳离子:
R· + Na → R−Na+
最后,烷基阴离子在SN2反应中取代卤素,形成一个新的C-C 共价键:
R−Na+ + RX → R-R + Na+X−
1-氯-3-溴环丁烷与金属钠在二氧杂环己烷中回流反应,以78%-94%的产率生成桥环的偶联产物: