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词条 wurtz反应
释义

定义

卤代烃在金属钠或镁等作用下的偶联称为武兹反应(Wurtz reaction)。可用来制备对称的烷烃。

反应机理

参与反应的是自由基R·。首先,钠的一个电子转移到卤素,产生一个卤化钠和一个烷基:

RX + Na → R· + Na+X−

然后,烷基从另一个钠原子接受一个电子变成带负电的烷基阴离子,而钠则形成阳离子:

R· + Na → R−Na+

最后,烷基阴离子在SN2反应中取代卤素,形成一个新的C-C 共价键:

R−Na+ + RX → R-R + Na+X−

反应实例

1-氯-3-溴环丁烷与金属钠在二氧杂环己烷中回流反应,以78%-94%的产率生成桥环的偶联产物:

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更新时间:2024/11/15 12:50:00