| 词条 | 3-甲基吲哚 |
| 释义 | 3-甲基吲哚（3-methylindole）有粪臭，又名粪臭素（skatole），白色或微带棕色结晶。对光敏感，久置逐渐变棕色，能溶于热水、醇、苯、氯仿及醚类，与亚铁氰化钾和硫酸作用显紫色，用作生化试剂也可用于调制香料。 化学性质中文名称：3-甲基吲哚 英文名称：3-Metlylindole分子式：C9H9N 分子量：131.18 CAS号：83-34-1 纯度：≥98% 最小致死量：（青蛙，皮下）1.0g/kg。有刺激性 熔点95-98℃ 沸点265-266℃（755 mmHg） 闪点132℃ 性状描述粪臭素通常是白色结晶或细粉状固体，但久置后会转为棕色。可溶解于醇与苯中，在亚铁氰化钾（K4Fe(CN)6·3H2O）与硫酸的溶液中呈紫色。粪臭素具有双环结构，其中一个环是吡咯，并具有芳香性，因为分子结构连续（所有环中的原子为sp杂化）、平面并遵守4n+2规则（含10个π电子）。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。 质量规格干燥失重≤0.5% 含量≥98% 贮存条件密封避光保存 危险说明危险代码：Xi 危险等级：R36/37/38 安全等级：S22-26 存在与制备3-甲基吲哚存在于粪便，甜根，蜜腺樟木，煤焦油等中。可从粪便中提取制得。也可用苯肼与丙醛生成腙在氯化锌催化加热下制取。也可从煤焦油中提取。 制备方法：3-甲基吲哚存在于灵猫香、人类、干酪、牛奶和茶中。工业生产可由丙醛与苯肼加热脱去水分子而获得丙醛苯腙，然后同氯化锌或硫酸加热，脱去氨分子而得到3-甲基吲哚。 用途说明3-甲基吲哚具有令人不愉快的粪臭味，但经大量稀释后有愉快的香味，特别具有灵猫香基的香韵，在干酪、坚果、葡萄等制品中加入少量就有效果，在海味香精中加入，可具鱼肉味。 医药中间体；定香剂 另外:在一份1994年五家香烟大厂的报告中，粪臭素被列为599种香烟添加物之一，作为香料使用。 危害实验显示，粪臭素会造成山羊、绵羊、大鼠与某些品种小鼠的肺水肿。其似乎会选择性攻击Clara细胞，亦即肺中细胞色素P450酵素主要的集中处。这些酵素会将粪臭素转换为反应性中间体3-亚甲基假吲哚，此产物与蛋白质形成加合物而伤害细胞。 |
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