名称

定义

性质(实例 总结)

名称

双分子亲核取代反应机理（2表示双分子；N(nucleophilic的字首）表示亲核的；S(substitution的字首）表示取代。）

定义

反应物与亲核试剂两者都参与了反应速率控制步骤的亲核取代反应

性质

Sn2反应导致反应的中心碳原子的构型发生反转，称为Walden转化。

这是因为亲核试剂OHˉ是从离去基团Br的背面沿着碳原子与溴原子连接的中心线进攻中心碳原子，而且这样子OHˉ受到的电子效应以及空间效应影响最小。实验证明，反应按照sn2机理进行时，其立体化学特征是，进行反应的中心碳原子的构型反转。

实例

下面以溴甲烷在碱性水溶液中的水解为例子。

溴甲烷的水解速率与溴甲烷、OHˉ的浓度都成正比

v=k[CH3Br][OHˉ]

因此认为离去基团Brˉ离开中心碳原子的同时，亲核试剂OHˉ也同时与中心碳原子发生部分键和，即C－Br键的断裂与C－O形成是同时进行的。开始键断裂所需能量部分由键形成所提供，接着两者处于“均势”，即体系能量最高状态（过渡态）；最后，C－Br键完全断裂，C－OH键完全生成，生成产物。

总结

影响Sn2反应活性的因素：

（1)伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷（有空间位阻决定)

（2）较好的离去基团倾向于Sn1，较不好的倾向于Sn2.（离去基团的活性，I>Br>Cl>F).

（3）亲核试剂的亲和能力越强或者浓度越大，越倾向于Sn2,。

（4）极性溶剂有利于Sn1不利于Sn2.