| 词条 | Schiemann反应 |
| 释义 | Schiemann（席曼）反应，亦称Balz（巴尔茨）-Schiemann反应，指芳基重氮氟硼酸盐受热分解得到芳基氟的反应。是制备芳香族氟化物的经典反应。 在合成中的作用由于芳基重氮氟硼酸盐（ArN2BF4）可由芳香胺（ArNH2）经重氮化反应制得，该反应提供了一条由氨基（-NH2）引入氟原子（-F）的途径。 芳环上没有取代基或有推电子取代基（如烷基）时，反应平稳，收率较好，通常可以达到50%或以上。芳环上有吸电子取代基（如羧基、磺酸基、硝基）时，反应剧烈，容易失控，收率很差。 反应机理芳基重氮氟硼酸盐受热时，首先分解放出氮气，形成芳基碳正离子（Ar+）；芳基碳正离子立即从氟硼酸根离子（BF4-）中夺取一个氟离子（F-）形成芳基氟。 合成操作在冷的芳基重氮盐水溶液中加入氟硼酸（HBF4）或氟硼酸钠（NaBF4）溶液，立即析出重氮氟硼酸盐晶体。将晶体滤出、洗净、充分干燥后，小心地加热，即分解放出氮气（N2）和三氟化硼（BF3）气体，得到芳基氟（ArF）。 经典参考文献反应的发现Günther Balz, Günther Schiemann (1927). "Ueber aromatische Fluorverbindungen, I.: Ein neues Verfahren zu ihrer Darstellung". ber. 5 (60): 1186–1190. 反应机理Swain, C. G.; Rogers, R. J. (1975). "Mechanism of formation of aryl fluorides from arenediazonium fluoborates". J. Am. Chem. Soc.97: 799–800. 合成操作Flood, D. T. (1943), "Fluorobenzene", Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 295 |
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