刘休宾，字处干，本平原人。祖昶，从慕容德度河，家于北海之都昌县。父奉伯，刘裕时，北海太守。休宾少好学，有文才，兄弟六人，乘民、延和等皆有时誉。

休宾为刘彧虎贲中郎将，稍迁幽州刺史，镇梁邹。及慕容白曜军至升城，遣人说之，令降，休宾不从。刘彧龙骧将军崔灵延、行勃海郡房灵建等数十家皆入梁邹，同举休宾为征虏、兖州。会刘彧遣使授休宾辅国将军、兖州刺史。休宾妻，崔邪利女也，生一男，字文晔。崔氏先归宁在鲁郡，邪利之降也，文晔母子遂与俱入国。至是，白曜表请崔与文晔。既至，白曜以报休宾，又于北海执延和妻子，送至梁邹，巡视城下。休宾答白曜，许历城降，当即归顺，密遣兼主簿尹文达向历城，观国军形势。

文达诣白曜，诈言闻王临境，故来祗侯。私谓白曜曰；“刘休宾父子兄弟，累郡连州，今若识运知机，束手归化，不审明王加何赏叙？”白曜曰：“休宾仕南，爵宠如此，今若不劳兵甲望风自降者，非直处卿富贵，兼还其妇儿。休宾纵令不畏攻围，岂不怜其妻子也！今在升城，卿自往见。”文达乃至升城，见休宾妻子。文晔攀援文达，哭泣号啕，以爪发为信。文达回还，复经白曜，誓约而去。白曜曰：“卿是休宾耳目腹心，亲见其妻子，又知我众旅少多。善共量议，自求多福。”文达还见休宾，出其妻儿爪发，兼宣白曜所言及国军形势，谓休宾曰： “升城已败，历城非朝则夕，公可早图之。”休宾抚爪发泣涕曰：“妻子幽隔，谁不愍乎？吾荷南朝厚恩，受寄边任，今顾妻子而降，于臣节足乎！”然而密与其兄子闻慰议为降计。闻慰曰：“此故当文达诳诈耳。年常抄掠，岂有多军也？但可抚强兵，勤肃卫。方城狭嶮，何为便生忧怯，示人以弱也？”

休宾又谓文达曰：“卿勿惮危苦，更为吾作一返，善观形势。”于是遣文达偷道而出，令与白曜为期，克日许送降款。文达既至，白曜喜曰：“非直休宾父子荷荣，城内贤豪，亦随人补授。卿便即为梁邹城主。”以酒灌地，启告山河曰；“若负休宾，使我三国覆没！”初，白曜之表取休宾妻子也，显祖以道固即叛，诏授休宾持节，平南将军、翼州刺史平原公。至是付文达诏策。文达还，谓休宾曰：“白曜信誓如此，公可早为决计，恐攻逼之后，降悔无由。”休宾于是告兄子闻慰曰；“事势可知，汝早作降书。”闻慰沉疑，固执不作，遂差本契。

高白曜寻遣著作佐郎许赤虎夜至梁邹南门下，告城上人曰；“汝语刘休宾，何由遣文达频造仆射，许送降文，归诚大化，何得无信，违期不来！”于是门人唱告，城内悉知，遂相维持，欲降不得，皆云：“刘休宾父子，欲以我城内人易荣位也。”寻被攻逼，经冬至春。历城降，白曜遣道固子景业与文晔至城下。休宾知道固降，乃出请命。白曜送休宾及宿有名望者十馀人，俱入代都为客。及立平齐郡，乃以梁邹民为怀宁县，休宾为县令。延同二年卒。