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词条 薄荷醇
释义

§ 结构

薄荷醇

薄荷醇又称薄荷脑,分子式为C10H20O,有八种光学活性异构体,它们的呈香性质各不相同。左旋薄荷醇具有特征的薄荷香气并有清凉的作用。

消旋薄荷醇也有清凉作用,其他的异构体无清凉作用。薄荷醇的对映体除比旋光度外具有相同的物理性质;光学对映体的消旋体则熔点不同;立体异构体的沸点相差很小,但可用蒸馏分开(新薄荷醇的沸点为211.7℃,新异薄荷醇214.6℃;薄荷醇216.5℃,异薄荷醇 218.6℃)。

薄荷醇氢化生成对烷;用铬酸氧化或催化脱氢得薄荷酮。消旋薄荷醇的工业拆分可通过苯甲酸酯化法。

§ 物理性质

折光率1.458。易溶于醇;氯仿;醚;冰醋酸;液状石蜡及石油醚,微溶于水。[1]

§ 制备方法

薄荷醇

薄荷醇是一种重要的香料,有多种生产方法:

①从薄荷油制造:将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。

②从香茅醛制造:利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷醇。其立体异构体经热裂解可部分再转变成右旋香茅醛,再循环使用。

③从百里酚制造:百里酚氢化得所有四对薄荷醇立体异构体。

消旋薄荷醇可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋异薄荷醇,比例为 6:3:1,新异薄荷醇含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷醇。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷醇;不要的右旋薄荷醇及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷醇。

§ 主要用途

左旋薄荷醇由于其清凉效果,大量用于香烟、化妆品、牙膏、口香糖、甜食和药物涂擦剂中,其酯也用于香料和药物。

薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏,香水,饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻,咽,喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。[1]

§ 安全性

药化作用

薄荷醇对皮肤有刺激作用,薄荷醇的复方局部应用有消炎、止痛作用。对鼻炎、喉炎,可能由于薄荷醇能促进分泌,使粘稠的粘液稀释,而表现明显的缓解作用。薄荷醇对离体兔肠肌有抑制作用。薄荷醇有麻醉、清冰和抗炎的作用。薄荷醇的酒精溶液有防腐作用。

毒性

天然品薄荷醇LD:小鼠皮下注射5000~6000mg/kg;大鼠皮下注射1000mg/kg。猫口服或腹腔注射混悬液均为800~1000mg/kg。合成品薄荷醇LD:小鼠皮下注射1400~1600mg/kg;猫口服或腹腔注射均为1500~1600mg/kg。在大鼠或小鼠饲料中加入消旋薄荷醇7500μg/g或4000μg/g,经103周的饲养,未发现有致癌作用。[2]

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更新时间:2025/2/23 2:28:35