| 词条 | 喹啉 |
| 释义 | § 概述 英文别名： 1-Benzazine;2,3-Benzopyridine 分子式： C9H7N 分子量： 129.16 纯度： ≥97% MDL号： MFCD00006736 Beilstein号： 107477 EC号： 202-051-6 § 物理参数 蒸汽压力:0.07mmHg(20℃) 折射率(n20/D):1.625(lit.) § 制备 又称苯并吡啶。为吡啶与苯并联的化合物,分子式C9H7N。有两种并合方式,分别称为喹啉和异喹啉。它们存在于煤焦油和骨焦油内，由煤焦油制得的粗喹啉含有约 4％的异喹啉。金鸡纳碱在蒸馏时，产生喹啉。 喹啉为具有特殊气味的无色液体;熔点－15.6℃,沸点238℃，相对密度1.0929(20/4℃)；微溶于水,易溶于有机溶剂。异喹啉的熔点26.5℃，沸点242.2℃（743毫米汞柱），密度1.0986克／厘米 (20℃);其气味与喹啉完全不同。二者都具有碱性，都可以与强酸成盐,如生成苦味酸盐和重铬酸盐；与卤代烷形成四级铵盐等。喹啉的芳香性很强,苯环部分容易在5,8两位上发生亲电取代反应，例如在硝化或磺化时，产生5-和8-硝基和磺基喹啉。吡啶环部分稳定，在氧化时，苯环被破坏，而吡啶环不变。喹啉的红外光谱在3.27微米外有一个与1-甲基萘相似的吸收峰，异喹啉与萘的红外吸收很相似。异喹啉的性质与喹啉近似，硝化和磺化在苯环的 5位上发生，亲核反应 则在1位上发生，如与氨基钠反应，生成1-氨基异喹啉，而喹啉在2位上氨基化。 制备喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成。这是用芳香一级胺、甘油、硫酸和一个氧化剂(如硝基苯)一起加热，经环化脱氢而产生喹啉： 异喹啉及其衍生物一般用比西勒－纳皮斯基法合成。这是用 β－苯乙胺的酰化衍生物与强脱水剂作用，经环化和脱水而生成异喹啉。 天然的金鸡纳碱和合成的多种抗疟剂，都是喹啉的衍生物，如氯喹和阿的平等。喹啉形成一大类重要的菁染料，这类染料的母体可以看作是由2-甲基或4-甲基喹啉的互变异构体而来的： 在许多生物碱中含有异喹啉的结构，例如自罂粟中取得的很多生物碱。中国的莲心碱、防己碱和黄连素等也都是异喹啉的衍生物。 § 危险说明 危险代码:Xn 危险等级:21/22-37/38-41 安全等级:23-26-36 联合国编号：UN2656 健康危害 侵入途径：吸入、食入。 健康危害：蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、 喹啉 皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。 毒理学资料及环境行为 毒性：属中等毒类。 急性毒性：LD50460mg/kg(大鼠经口);540mg/kg(兔经皮) 危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 § 监测及环境标准 实验室监测方法 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 环境标准 前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m 前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L § 应急处理处置方法 泄漏应急处理 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿相应的防护服。 手防护：戴防化学品手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。 急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：患者清醒时给充分漱口、饮水，如发生呕吐，使其取侧卧位，防止呕吐物进入气管。就医。 灭火方法：干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。 |
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