基本信息

化学反应

基本信息

[又名]：N-溴代琥珀酰亚胺

[英文名]： NBS; N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide

[CAS]：128-08-5

[分子式]：C4H4BrNO2

[结构式]：

[分子量]：177.98

[MDL号]： MFCD00005510

[Beilstein号]： 113916

[EC号]： 204-877-2

[性状]：本品为白色或乳白色细粒结晶，微带溴的气味。溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酸酐，难溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。比重2.097，熔点173-175°C，182°C时分解。

[注意事项]： 本品对皮肤和黏膜有高刺激性，注意防护。

[主要用途]：有机合成原料，用于溴化反应，医药中间体。

[包装与贮存]：25kg纸板桶.避光储存。

[危险代码]:C

[危险等级]:22-34

[安全等级]:26-36/37/39-45

[联合国编号]：UN3261

[产品规格指标]

外观 白色或微黄色结晶

含量% ≥ 99%

熔点 173-175°C

有效溴 ≥ 44%

氯化物 ≤ 0.05%

干燥失重 ≤ 0.5%

化学反应

对烯烃的加成反应

NBS可以和烯烃1在水溶液中反应，生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是在0°C下，将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。该反应的反应机理为：i)溴鎓离子的生成；ii）水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏定律。

该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。 如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。

霍夫曼重排反应中的溴化

N-溴代琥珀酰亚胺在强碱（例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物（例如甲醇）反应生成易水解和分离的氨基甲酸。