对于罗马人而言这座城市是扼守希腊半岛门户。早在马其顿王朝瓦西里二世时期（963--1025）罗马人就以这座城市为中心建立了第拉奇姆军区，防御野蛮人对希腊世界的攻击。对于诺曼人而言，这里是一个理想的向拜占庭进攻前线基地，此地距离意大利东端港口布林迪西只有100英里，同时古罗马军道埃格南迪亚由此地出发直达君士坦丁城下。

一开始诺曼人进展是很顺利的，他们的先头部队轻易的攻占了海上枢纽科孚岛，为进攻第姆拉奇扫清了障碍，罗伯特率领的主力舰队于1081年5月抵达希腊海域。当他们即将看到巴尔干半岛的海岸时，在亚得里亚海上，在五月里，诺曼人居然遇到了暴风雪的袭击。在狂风和巨浪的袭击下，诺曼人损失惨重，包括罗伯特旗舰在内的许多船在风暴中沉没，不过值得庆幸的是罗伯特奇迹般的活了下来。

罗伯特艰难的在海滩上收拢部队，救援幸存者，搜集上能使用的物资。很多食物因为被海水浸泡而无法食用。溺毙者的尸体则是堆满了海滩。全靠者他过人的毅力，诺曼人才勉强聚集在一起，在军旗下哭泣声不绝于耳。但是厄运还没有结束。

在罗伯特积极准备的时候，阿列克赛一世皇帝也没有闲着。为了避免两线作战，他被迫同塞尔柱土耳其人签订了一份和约．按照这份和约，拜占庭以承认了土耳其已经占领的土地的合法性来换取和平，也就是说自条约生效之日起，皇帝从皇宫窗口一眼就可以看到属于苏丹的高山．这份和约不能说不是一个耻辱，但是另一方面，帝国的军队中立即就出现了土耳其人组成辅助队，这支辅助队比起无力夺回的国土或许更为珍贵．决战之前皇帝所作的准备还不只是这些，皇帝的军队也许没有诺曼人强大，但是就像大家知道的皇帝钱袋却是很出名，他慷慨的把钱付给罗伯特的敌人．站在罗伯特身后的是教皇，亨利四世恰好是教皇的敌人．尽管亨利四世自己的麻烦不断，但是他还是可以牵制教皇的势力，令他们不能直接到战场帮助诺曼人．此外罗伯特在南意大利的地位不是受到所有人的欢迎．同样皇帝也花钱收买了诺曼人竞争者的威尼斯人，并和威尼斯人结成同盟．前者是为了保卫自己，而后者则是为了防止竞争对手过于强大．由于帝国的舰队已经形同虚设，对付诺曼人的海军不得不依赖威尼斯人的帮助．对于这一点威尼斯人是十分了解的，因此除了金子之外，他们还向皇帝要求贸易的特权．为了应付眼前的危机皇帝同意了这条对帝国十分不利的条约，就象他答应土耳其人得一样．是皇帝低估给与威尼斯人的特权对拜占庭危害，还是皇帝打算以后再摆脱威尼斯人，在这一点上不得而知，但是此后拜占庭就再也没有摆脱威尼斯的阴影直至他灭亡．以阿列克赛的天才也无法预知后来的世界，拜占庭不得不在生死的关头饮鸩止渴．总的来说在1081年8月18日他到战场开战之前，皇帝是已经成功的孤立了他的敌人．

诺曼人的第二个厄运就是威尼斯人驰援拜占庭人舰队的到来。尽管只是晚诺曼人一天，但是却意外地躲过暴风雪的打击。所以在进攻城堡之前，诺曼人不得不先掉过头来应付威尼斯人的60艘军舰。残存的诺曼舰队硬着头皮和威尼斯人在水面上打了一架，结果威尼斯人轻易取胜。这样诺曼人在陆地上围困都拉索，但是在海上他们的补给线却被威尼斯人掐断。雪上加霜的是，缺少食物的诺曼还受到了瘟疫的打击，很多人在营地中被病魔夺去了生命。当阿列克赛一世带领五万大军来到战场时，人们几乎相信上帝已经把胜利交给拜占庭人了。诺曼人营中的同盟者们，开始私下和罗马人联系。提供诺曼人的军情，诺曼人的粮食很快就要吃光了。拜占庭的将领纷纷建议，先让饥饿击垮诺曼人。但是阿列克赛没有同意，或者是优势太明显，皇帝坚持决定第二天开战，在战场上教训劫掠成性诺曼人。作为一个军人，对荣誉的渴望，超出了理智的界限。让我的剑痛饮他的鲜血吧，皇帝此刻的想法，或许就是这样的。

诺曼营地中弥漫着不安，但是罗伯特还是没有放弃希望，他已经知道有些人准备出卖他。清晨的时候，他命令部队把剩下不多的食物全部吃掉。他的妻子西萨尔盖塔和丈夫一起四处鼓励诺曼士兵，让他们充满斗志。最终，加上那些已经准备反叛的人在内，大概15000名士兵虽罗伯特来到战场上。军队的主力依然是诺曼骑兵。拜占庭方面除了都拉索的守卫部队之外，皇帝的军队主要是近卫队，这支近卫队中有些是盎格鲁撒克逊人的斧头兵。这些人中甚至有人曾经参加过黑森庭斯战役的老兵。他们在诺曼征服英格兰之后，来到拜占庭充当雇佣兵。部队中还有其他一些民族的雇佣兵，其中也包括有土耳其轻骑兵。罗伯特首先发起了攻击，面对诺曼骑兵的冲击和这些强悍的而勇敢的盎格鲁撒克逊人岿然不动。这些士兵视死如归，对于冲过来的骑兵并不避让，前面的人奋不顾身，承受骑兵的攻击和战马的践踏，等到用斧子砍到战马后，落马的骑士瞬时就会被剁成肉酱。诺曼骑兵见的冲锋没有达到预期的效果，开始后撤。士气高昂的英国人，犯了一个老错误。他们竟然冒失的从阵线中脱离，去追逐后退的骑兵。就在这一瞬间，拜占庭军队的阵线出现了一个漏洞，罗伯特是不会让这个唯一的机会溜走的，800名诺曼骑士，从英国人离开后产生的缝隙迅速穿过，在其它部队反映过来准备支援皇帝之前，他们就已经向身穿金色铠甲的皇帝的冲过去。诺曼人的突击太过突然。就是皇帝也不得不亲自拿起武器和这支敢死队拼命。皇帝虽然是一个勇敢的战士，但是身上的铠甲未免太过笨重，其实那铠甲本就是一件装饰品。就算是设计者也不会想到皇帝会有亲自上阵肉搏的机会。结果一名诺曼骑士的战斧结实砍在了皇帝身上，幸亏盔甲还算结实承受了大部分威力，阿列克赛一世仅仅是受了伤。慌乱中策马逃走。

这个奇袭非常成功，5万拜占庭军队在失去指挥后全军溃散，诺曼人转败为胜。诺曼骑士再一次证明了自己的价值，但是最终要感谢的还是那些莽撞的英国人。从战场上侥幸逃生的阿列克塞一世，自然不会坐以待毙，等待诺曼人打到君士坦丁的家门口。在那个时代拜占庭皇帝在阴谋诡计与外交上是有做别人老师的资格的。就在罗伯特踌躇满志准备继续进军的时候，亨利四世和教皇的战争非常巧合的爆发了。听到这个消息，罗伯特匆忙的返回意大利率军支援盟友，留下了他的儿子博希蒙德指挥留在杜拉索的军队。虽然罗伯特击溃了亨利四世的军队，但是博雷蒙德却被皇帝赶下了海。吸取了上一次失利的教训，皇帝在战场下达了一道命令，命令弓箭手先招呼诺曼骑兵的马匹，按照中国古代总结的经验就是射人先射马，果然克制了诺曼骑兵的突击。1085年罗伯特在征讨拜占庭时病死军中，阿列克塞长出一口气。诺曼人选举出新公爵，罗伯特的另一个弟弟罗杰·布萨尔无心扩展领土，（并非是西西里的罗杰一世）而拜占庭皇帝则顺势夺回被诺曼人强占的领土。