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词条 皂角苷配基
释义

简介

皂角苷配基(sapogenin )以皂角苷的配基,或以一部分游离的形态存在于植物界的多环式化合物之总称。有属于三萜的和甾体的二类。不溶于水,有些能溶于有机溶剂,易结晶。不显溶血作用。

组成

(1)三萜系皂角苷配基,持有蓝核,由于硒脱氢反应而生成皂角萘(1,2,7-三甲基萘),大部分的皂角苷配基在其他部位具有羧基而呈酸性。也有呈中性的。该系的皂角苷配质有的不仅作为配糖体,也有以游离形态存在的,在这一点上与甾体系不同。大部分皂角苷配质属于这一系统,可以以齐墩果醇酸C36H48O3(R1=CH3,R2=COOH)和常春配基 C30H48O4(R1=CH2OH,R2=COOH)为代表。

(2)甾体系皂角苷配基具有环戊烷多氢菲环。由于硒脱氢反应而生成 Diels碳化氢(17-甲基环戊烯菲)是中性物质,在下图中的R1—R3是H或OH,如果R4被代换则是OH或=O,5,6位之间有双键,或无双键。一般糖结合在3位的OH上(β型),属于这一系统的代表性皂角苷配基有毛地黄皂苷配基C27H44O3(R1=R3=OH,R2=R1=H),芰他皂苷配基C27H44O5(R1=OH,R2-R4=H),庆格皂苷配基C27H44O3(R1-R4=H)等。蕯酒皂苷配基C27H44O3是铁告皂苷配基的立体异构体,和上述三者不同,5位的H是β型22,23位的配位是标准型.

合成方法

方法是将3α-羟基-5β-H甾族皂角苷配基及其衍生物转化为3β-羟基-5β-H甾族皂角苷配基及其衍生物的方法,其包括:在适于在3位发生伴随有反转的亲核取代反应的条件下,使3α-羟基-5β-H甾族皂角苷配基的3-羟基活化衍生物与亲核试剂接触,并选择性地根据需要对所述3位取代基进行后续的调整。本发明提供一种简便的路线,从易得或易制备的起始原料(如用薯蓣皂苷配基制得的薯蓣皂苷酮)获取有用的甾族皂角苷配基,如菝葜皂角苷配基、表菝葜皂角苷配基、异菝葜皂角苷配基、表异菝葜皂角苷配基及其酯类。

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更新时间:2024/11/15 23:48:34