醇类

概念

分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的烃基的化合物叫做醇。其官能团为-OH。

烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。

存在

自然界有许多种醇，在发酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。植物香精油中有多种萜醇和芳香醇，它们以游离状态或以酯、缩醛的形式存在。还有许多醇以酯的形式存在于动植物油、脂、蜡中。

分类

根据所含羟基的多少，可分为一元、二元、三元或多元醇。一个碳原子上一般不能含有两个羟基，同碳二醇不稳定，容易失水形成羰基化合物。醇也可按照连接羟基的碳原子上氢的数目分为一级醇、二级醇和三级醇。

命名

一般采用三种方法：①普通命名法，即将醇看作是由烃基和羟基两部分组成，羟基部分以醇字表示，烃基部分去掉基字，与醇字合在一起。例如，正丁醇(一级醇）CH3CH2CH2CH2OH、异丁醇（一级醇）(CH3）2CHCH2OH、二级丁醇（二级醇)CH3CH2CH(OH)CH3、三级丁醇(三级醇)(CH3)3COH、新戊醇(一级醇)(CH3)3C-CH2OH。②以醇的来源或特征命名，例如，木醇（即甲醇）由干馏木材得到，香茅醇由还原香茅醛得到，橙花醇存在于橙花油中，甘醇（即乙二醇）因具有醇和甘油的特征而得名。③系统命名法，即选择含羟基的最长碳链，按其所含碳原子数称为某醇，并从靠近羟基的一端依次编号，写全名时，将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面，例如1-丁醇CH3CH2CH2CH2OH。侧链的位置编号和名称写在醇前面，例如2-甲基-1-丙醇。含有羟基的多官能团化合物命名时，羟基可看作取代基而不以醇命名。

性质

一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。

制法

醇可通过发酵法制备，例如中国用甘薯、马铃薯或其他含淀粉物质经糖化发酵生产酒；也可用化学合成法制备。工业上常用的有还原法、水合法、氧化合成法、缩合反应、脂肪和油的还原等。醇的光谱性质IR中 -OH有两个吸收峰3640~3610cm-1未缔合的OH的吸收带，外形较锐。3600~3200cm-1缔合OH的吸收带，外形较宽。C-O的吸收峰在1000~1200cm-1： 伯醇在1060~1030cm-1 仲醇在1100cm-1附近 叔醇在1140cm-1附 NMR中 O—H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质等影响，可出现δ值在1~5.5的范围内。应用 低分子醇常用作溶剂、抗冻剂、萃取剂等；高级醇如正十六醇可用作消泡剂、水库的蒸发阻滞剂。醇还是极重要的化工原料。