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词条 罗宾逊环合反应
释义

罗宾逊环合(Robinson annulation)

Michael 加成反应后的某些产物,还可以进行分子内的羟醛缩合,这种通过分子内的羟醛缩合生成环己酮衍生物的合成称作罗宾逊环合。

反应机理

Michael 加成反应后产物分子内的醛基在稀碱作用下形成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。环上羟基可脱水形成双键。

应用

用来合成维兰德-米歇尔酮。这个酮则是类固醇类药物人工合成的基础,也是近现代许许多多萜类天然产物人工合成的重要原料。比如可以用来合成抗癌药物紫杉醇。减少对紫衫的破坏。

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更新时间:2025/2/27 7:12:23