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词条 氯磺酰异氰酸酯
释义

氯磺酰异氰酸酯

氯磺酰异氰酸酯缩写CSI。有机合成试剂。

别名

异氰酸氯磺酸酯;异氰酸氯磺酯;磺酰氯异氰酸酯;Chlorosulfonyl isocyanate

性质

氯磺酰异氰酸酯是一种高度腐蚀性的无色透明易流动液体。有毒!对呼吸道和皮肤有强烈刺激性。易吸湿,在空气中形成烟雾,遇水剧烈反应生成氨基磺酸、氯化氢和二氧化碳。可溶于多数有机溶剂。用聚乙烯器皿储存。300°C 以下稳定。

化学式:CNClO3S

结构:ClS(=O)(=O)\=C=O

CAS:1189-71-5

摩尔质量:141.53 g·mol

外观:无色液体

密度:1.626 g/mL (25°C)

熔点:−44 °C

沸点:107 °C

溶解度:遇水分解,可溶于氯代烃、乙腈

折光度:1.447

历史

1950年代由德国化学家 Graf 通过用等量的氯化氰与三氧化硫反应首先制得。

制备

由氯化氰与三氧化硫反应并蒸馏而得。

用途

化学性质非常活泼。分子中有氯磺酰基和异氰酸基,两者都是很活泼的官能团。碳和硫原子是分子中的两个亲电位点,可受亲核进攻。异氰酸酯的 N=C 部分也能发生表环加成。

一些性质有:

与三元环生成 β-内酰胺。

与烯烃发生[2+2]环加成反应生成 β-内酰胺。

与炔烃反应生成6-氯-1,2,3-恶噻嗪-2,2-二氧化物。

与醇反应生成氯磺酰氨基甲酸酯,脱羧得到取代氯磺酰胺。

与醛反应生成氯磺酰基亚胺,并放出二氧化碳;或生成取代4-氧代-1,3,5-二恶嗪烷-5-磺酰氯。

与有α-氢的酮反应生成1,2,3-恶噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物或1,4,2-二恶嗪-3(2H)-酮。

与羧酸反应生成羧酸·氯磺酰氨基甲酸酐,脱羧得到N-氯磺酰基酰胺,进一步用三乙胺/二甲基甲酰胺处理可得腈。

与伯酰胺反应生成腈。

与烷烃在可见光、紫外或加热条件下生成氯代烃。

与胺反应生成N-取代硫酰胺。

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更新时间:2025/2/12 6:36:49