词条 | 霍夫曼降级反应 |
释义 | 霍夫曼(Hofmann)降级反应是指酰胺与次氯酸钠或次氯酸钠的碱溶液作用,脱去羰基生成伯胺,使碳链减少一个碳原子的反应,也称为酰胺降级反应或重排反应。 定义酰胺与次氯酸钠或次氯酸钠的碱溶液作用,脱去羰基生成伯胺,使碳链减少一个碳原子的反应,称为酰胺降级反应,也叫霍夫曼(Hofmann)降级反应或重排反应。含八个碳以下的酰胺采用此法处理,产率极高。 反应历程反应中首先是酰胺与溴的碱溶液作用,生成N-溴代酰胺。N-溴代酰胺在碱的作用下脱去HBr,生成类似碳烯的活性中间体氮烯,氮烯分子中氮的周围只有6个价电子,不稳定,易发生重排生成异氰酸酯。异氰酸酯是个非常活泼的化合物,遇水后立即分解,得到伯胺,放出二氧化碳。 |
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