杲字师回，父正，青州从事。杲少孤，质视如己子。刻志于学，与姑臧李均、汾阳郭昱齐名，为文深僻难晓，后生多慕效之。以荫补太庙斋郎，再迁国子四门博士。

尝携文谒陶谷、窦仪，咸大称赏，谓杲曰：“若举进士，当待汝以甲科。”及秋试，有上书言代阅之家不当与寒士争科第，杲遂不应举。稍迁著作佐郎，出为许、邓二州从事，坐事免。太平兴国初，迁著作郎、直史馆，历右拾遗、左补阙。雍熙二年，同知贡举。俄上书自言其才比东方朔，求显用，以观其效。太宗壮之，擢知制诰。

杲家贫，贷人钱数百万。母兄晞性啬，尝为兴元少尹，居主洋兆，殖货钜万。亲故有自长安来者，绐杲曰：“少尹不复靳财物，已挥金无算矣。”杲闻之喜，因上言兄老，求典京兆以便养。太宗从其请。改工部郎中，罢知制诰。杲既至，而晞吝如故，且常以不法事干公府。杲大悔。杲视事逾年，境内不治。会贼帅刘渥剽掠属县，吏卒解散，遂惊悸成疾。

移知寿州，上言：“家世史官，愿秉直笔，成国朝大典。”召为史馆修撰，固求掌诰词，帝从之。时翰林学士宋白左迁鄜州，贾黄中、李沆参知政事，苏易螽转承旨，杲连致书相府，求为学士，且言于宰相李昉曰：“先公尝授以制诰一编，谓杲才堪此职。”因出示昉，昉屡开解之。未几，太宗飞白书“玉堂”额以赐翰林，杲又上《玉堂记》，因请备职。太宗恶其躁竞，改右谏议大夫、知濠州，复召为史馆修撰。

初，太宗以太祖朝典策未备，乃议召杲。杲闻命喜甚，以为将加优擢，晨夜趋进。至宋州，遇朗州通判钱熙，杲问以“朝议将任仆何官”，熙言：“重修《太祖宝录》尔。”杲默然久之。感疾，至京师，旬月卒，年五十六。太宗闵之，录其二子。

杲性虚诞，与人交，好面誉背非，惟与柳开善，更相引重，始终无间。不善治生，家益贫，杲端坐终日，不知计所出，人皆笑之。子坦亦登进士第。