巴陵哀王休若，文帝第十九子也。孝建三年，年九岁，封巴陵王。明帝即位，出爲会稽太守，加都督。二年，迁都督、雍州刺史、甯蛮校尉。前在会稽录事参军陈郡谢沈以谄侧事休若，多受财赂。时内外戒严并裤褶，沈居母丧被起，声乐酣饮，不异吉人。衣冠既无殊异，并不知沈居丧。沈尝自称孤子，衆乃骇愕。休若坐与沈亵黩，降号镇西将军。典签夏宝期事休若无礼，啓明帝杀之。虑不许，啓未报，于狱行刑。信反令锁送，而宝期已死。上怒敕之曰：「孝建之世，汝何敢尔。」使其母罗加杖三百。

四年，改行湘州刺史。六年，爲荆州刺史，加都督、征西大将军、开府仪同三司。七年，晋平王休佑被杀，建安王休仁见疑，都下讹言休若有至贵之表，明帝以此言报之。休若甚忧，尝衆宾满坐，有一异鸟集席隅，哀鸣坠地死。又听事上有二大白蛇长丈馀，唅唅有声。休若甚恶之。

会被征爲南徐州刺史，加都督、征北大将军，开府如故。休若腹心将佐咸谓还朝必有大祸，中兵参军京兆王敬先劝割据荆楚。休若执录，驰使白明帝，敬先坐诛。休若至京口，上以休若善能谐缉物情，虑将来倾幼主，欲遣使杀之，虑不奉诏。征入朝，又恐猜骇。乃僞授爲江州刺史，至，即于第赐死，赠侍中、司空。子冲始袭封。