简介

合成方法(1. 直接卤化 2．经重氮酮制备 3．从weinreb 酰胺制备 4．傅克酰基化合成卤代酮 5. 其他合成α-卤代酮的方法)

简介

α-卤代酮应用于现代有机合成中:\\：溴的烷基化、合成咪唑及噻唑等杂环类化合物，合成方法常用直接卤化、经重氮酮制备、经Weinreb 酰胺制备、傅克酰基化等。

合成方法

1. 直接卤化

酮的α-氢易被取代， 可以直接合成α-卤代酮。 利用双（二甲基乙酰胺基）三溴化氢做溴化剂，可使不对称酮在少取代一边溴代。将不对称酮首先转变成为一定构型的烯醇盐，继而卤代。甲基酮可用甲基格式试剂与相应的Weinreb 酰胺来制备， 先合成甲基酮，后溴化来合成α-溴代酮。

2．经重氮酮制备

重氮甲烷的醚溶液加到相应的酰氯或活波酯中制得，可以用三甲基硅重氮甲烷处理相应的酰氯制得。

3．从weinreb 酰胺制备

以N-甲氧基-N-甲基-2-卤乙酰胺与有机金属试剂作用收率得到α-卤代酮。 N-甲氧基-N-甲基-2-卤乙酰胺很容易由相应的卤乙酰卤与N-甲氧基-N-甲基氯化铵反应得到。

4．傅克酰基化合成卤代酮

与芳烃直接相连的α-卤代酮， 用卤乙酰卤与相应芳烃经傅克酰基化合成α-卤代酮。

5. 其他合成α-卤代酮的方法

先将不对称酮转化成相应的烯醇异构体，然后再进行卤化反应，常用的卤化剂为卤素、N-卤代酰胺等。