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词条 NIH重排反应
释义

NIH重排反应

NIH重排反应,或称NIH迁移(NIH shift)

芳环在羟基化或类似过程中,一个芳环氢原子发生的分子内迁移。也称1,2-负氢迁移。该现象一般通过同位素标记的方法观察到并进行研究。

左边的例子中一个芳环氢被氘原子(红)替换,底物中氘与甲基是处于对位的,最后产物中羟基与甲基处对位,而氘与甲基则处间位。

很多羟化酶的机理中包括NIH重排这一步骤,比如4-羟苯基丙酮酸双氧化酶和依赖四氢生物蝶呤的羟化酶类。反应物也可以是卤代芳烃,反应中发生卤素原子的1,2-迁移,使原来卤素取代的位置转化为酚羟基。

此反应最早是由美国国立卫生研究院(缩写NIH)的研究者发现的,反应也因此得名。

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更新时间:2025/3/27 9:18:46