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词条 Darzen缩合反应
释义

Darzen缩合反应

又叫达参反应

定义:

一个a-卤代酸酯在强碱(叔醇钠或钾、氨基钠)的作用下与一个酮或芳香醛(其它醛基易发生自缩合)反应,通过醇醛缩合中间产物分子内关环而生成α,β-环氧羧酸酯(缩水甘油酸酯)的反应。

方程式:

反应机理:

其反应过程是α-卤代羧酸酯在碱的作用下,首先形成碳负离子(i),(i)与醛或酮的羧基进行亲核加成后,得到一个烷氧负离子(ii),(ii)氧上的负电荷进攻α碳,卤离子离去,形成α,β-环氧羧酸酯(iii):

用途:

α,β-环氧羧酸酯的用途是可以制备醛和酮,因为它在很温和的条件下水解,得到游离的酸,但很不稳定,受热后,即失去二氧化碳,变成烯醇,再互变异构为醛或酮;

在生产维生素A时,开始的原料就是用β-紫罗兰酮和氯乙酸甲酯,进行达参反应,得到一个14碳醛,产率为78%。

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更新时间:2024/12/23 19:45:24