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词条 溴乙烷
释义

基本信息

溴乙烷

Bromoethane

分子量108.9651

化学式:C2H5Br 缩写为EtBr。 结构式:CH3-CH2Br

别名:乙基溴溴乙烷

CAS No.: 74-96-4

官能团:-Br

性状:无色油状液体。有类似乙醚的气味和灼烧味。露置空气或见光逐渐变为黄色。易挥发。能与乙醇、乙醚、氯仿和多数有机溶剂混溶。水中溶解度(g/100g):0℃时1.067,10℃时0.965,20℃时0.914,30℃时0.986。相对密度(d20 4(20上标,4下标)1.4612。凝固点-119℃。沸点38.2℃。折光率(n20 D(20上标,D下标))1.4242。蒸气有毒。浓度高时有麻醉作用。能刺激呼吸道。溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离,是非电解质。

作用

是有机合成的重要原料。农业上用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。溴乙烷是通过溴化钾与冷冻的硫酸和乙醇反应而成。常用于汽油的乙基化,冷冻剂和麻醉剂。因此,化工生产工人和熏蒸工都可接触不同浓度的溴乙烷。

在有机合成中,EtBr是假想乙基碳正离子(Et)的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯,碳负离子至乙基衍生物,硫脲至乙基异硫脲盐, 及胺至乙基胺。即使此液体存在于室温,仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂,如EtMgBr可使炔失去质子:EtBr + Mg → EtMgBr

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH此应用已被有机锂试剂广泛取代。

贮存

密封避光保存。

化学性质

水解反应

C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr(氢氧化钠水溶液共热)

消去反应

CH3CH2Br+NaOH→C2H4+NaBr+H2O(氢氧化钠乙醇共热)

制法

工业制法

NaBr + H3PO4 === NaH2PO4 + HBr

CH3CH2OH + HBr→H2O + CH3CH2Br

CH2CH2+HBr→CH3CH2Br

实验室制法

NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ①

R-OH+HBr==R-Br+H2O ②

将乙醇溶于一定量的水中,倒入烧瓶待用。稀释浓硫酸,待冷却至室温后并加入NaBr搅拌均匀,加入盛有乙醇的烧瓶中。连接分馏装置,冷却装置,接收瓶中倒入冰水混合物。实验过程中若混合物剧烈沸腾需降低温度。在接收瓶中沉于底部的油状物质即为C2H5Br

侵入途径

接触者以呼吸道吸入为主。液体也可经污染的皮肤吸收。

毒理学简介

大鼠经口LD50: 1350 mg/kg; 吸入LC50: 26980 ppm/1H。小鼠吸入LC50: 16230 ppm/1H。

毒作用与溴甲烷相似,但毒性较小,具有麻醉作用,可引起肺部刺激和肝、肾、心脏的损害。动物实验证明,吸入高浓度溴乙烷后,可产生中枢麻痹、呼吸抑制而死亡。

无论对人或动物都可引起严重的神经系统和呼吸系统损害。

对人的麻醉浓度为1.34~4.46g/m3

临床表现

急性中毒后出现以中枢神经系统和呼吸系统为主的症状,特征是面部潮红、瞳孔扩大、脉搏加快以及头痛、眩晕等症状。严重者有四肢震颤、呼吸困难、发绀、虚脱,甚至呼吸麻痹。

根据密切接触史,短时间内出现的以神经系统和呼吸系统损害为主的临床表现,参考现场卫生学调查,排除类似表现的疾病,综合分析后,诊断是不困难的。

处理

中毒患者应立即脱离现场。脱去污染的衣著,污染的皮肤用大量清水冲洗。

以支持治疗为主,并给予对症治疗。无特效解毒剂。

安全

卤代烃通常是带有潜在危险的烷基化剂,溴化物较氯化物烷基化能力更强,因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美国加州列入致癌物质及一种生殖上的毒素。

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更新时间:2024/12/23 18:18:46