词条 | 柏金反应 |
释义 | 苯甲酸与乙酸酐在乙酸钠的催化下,可以发生类似羟醛缩合的反应,生成不饱和芳香酸。这个反应称为柏金(Perkin)反应,应用范围较广。反应时,可能是酸酐和乙酸钠作用,生成一个酸酐的负离子,然后它和苯甲酸发生亲核加成反应生成中间产物β-羟基酸酐,然后再失水和水解就得到不饱和酸——β-苯基丙烯酸(又称肉桂酸)。此反应也是肉桂酸的制法之一——柏金法。 柏金(Perkin)反应是指芳香醛与酸酐在碱的催化下,发生亲核加成反应,脱去一分子羧酸,生成α,β-不饱和芳酸的反应。反应通式: ArCHO+(RCH2CO)2O→ArCH=CRCOOH+RCH2COOH(反应条件:RCH2COOK,△) (R=H,CH3,C2H5) 例如:苯甲醛与乙酸酐和乙酸钾混合共热,在经酸化得到肉桂酸。个别脂肪族醛也可以进行这种缩合反应,例如:异丁醛与丙酸酐的反应。 |
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