词条 | 9,10-蒽醌 |
释义 | 简介名称:蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮; 英文名称:9,10-Anthracenedione;anthraquinone;9,10-anthrachinon;9,10-anthraquinone;9,10-dioxoanthracene 分子式:C14H8O2 结构:如图 CAS:84-65-1 分子质量:208.21 来源与衍生物:蒽 α-氨基蒽醌 β-氨基蒽醌 2,6-二<U>[font color=#0000cc]氨基蒽醌[/font]</U> α-羟基蒽醌 基本性质性状:该品为稍带淡黄色的单斜针状晶体。 熔点:286℃(升华) 沸点:376.8℃(377℃), 相对密度:1.438(4/4℃), 闪点(闭杯):185℃。 易升华,约450℃下分解。 溶解情况:溶于乙醇、乙醚和丙酮,不溶于水。 化学性质:不易被氧化,能被溴化、硝化和磺化,可燃,低毒。 制备或来源在第一次世界大战前,蒽醌产量很小,仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。目前,在美国广泛采用苯酐法。近年来,又发展了萘醌法和苯乙烯法。 1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料,以空气作氧化剂,五氧化二钒为催化剂,进行气相催化氧化,反应器有固定床和硫化床两种类型。 我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器,用含量大于90%的精蒽,熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米、h的流速带出汽化精蒽,在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器,总收率达80%-85%。 原料消耗定额:精蒽(90%)1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽来自煤焦油蒸馏,不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中,主要采用蒸馏和气相催化氧化,没有废水废气产生,不会产生氯离子、硫酸根离子和铁离子等,所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。 2.苯酐法 以苯酐、苯为原料,以三氯化铝为催化剂,进行付-克(Friedel-Crafts)反应,然后用浓硫酸脱水生成蒽醌。苯酐法又分为溶剂法;球磨法和气相缩合法。 我国大多采用溶剂法,即以过量的苯为溶剂。此法原料易得,可以从石油做起,具有反应温度低;设备简单;副反应少等优点。缺点是污染严重,三氯化铝废酸水不易处理,而且生产成本高。 我国合成蒽醌均采用苯酐法。 原料消耗定额:苯酐768kg/t;纯苯700kg/t;硫酸(98%)1364kg/t;三氯化铝1554kg/t;发烟硫酸1000kg/t。 3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料,以氯化亚铜为催化剂,进行缩合反应;脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展,提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低;三废少等优点,在日本和美国萘醌法已达到相当规模,有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究,虽然小式;中式均已成功,但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高,目前,由于反应动力学研究不够,催化剂性能不佳,经常出现床层飞温烧床,操作弹性小。 4.苯乙烯法 由苯乙烯先进行二聚反应,然后氧化成邻苯酰基苯甲酸,再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得,没有苯酐法的铝盐废水引起的公害问题,产品成本较低。但反应条件较苛刻,技术复杂,设备要求高,是德国BASF研究的新成果,但目前还未放大到工业生产规模。 此外,日本三井化学公司获得了以甲苯为原料制备蒽醌的专利。由于工艺简单、原料便宜,引起了人们的关注。 用途蒽醌绝大部分用于染料方面,但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。 (1)用于染料的生产 以蒽醌为原料,经磺化、氯化、硝化等,可得到范围很广的染料中间体,用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料;反应染料等,形成色谱全;性能好的染料类别。据统计,蒽醌染料有四百多个品种,在合成染料领域中占有很重要的地位。 (2)用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。 蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产;在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。 |
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