基本信息

性状描述

物理参数

质量规格

溶解情况

毒理学数据

分子结构数据

计算化学数据

合成

主要用途

贮藏运输

危险说明

基本信息

中文名称：8-羟基喹啉

中文别名：8-氢氧化喹啉,8-羟基氮萘,邻羟基氮(杂)萘,喔星,8-羟基氮杂萘

英文名称：8-Hydroxyquinoline英文别名：8-Hydroxyquinoline;8-Oxychinolin;8-Quinolinol;Oxine

等级：AR

CAS号：148-24-3

分子式：C9H7NO

分子量：145.16

CAS号：148-24-3

MDL号：MFCD00006807

EINECS号：205-711-1

RTECS号：VC4200000

BRN号：114512

PubChem号：24855220

性状描述

白色或淡黄色结晶或结晶性粉末，不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸，能升华。腐蚀性较小。低毒，LD504800mg/kg。

物理参数

熔点（ºC）：75～76

沸点（ºC）：267

质量规格

纯度:≥99%

熔点 ≥75℃

灼烧残渣(以硫酸盐计):≤0.02%

氯化物:≤0.002%

硫酸盐:≤0.01%

对镁灵敏度试验:合格

乙酸溶解试验:合格

溶解情况

易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯和矿酸,几乎不溶于水。

8-羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：1200 mg/kg；小鼠经口LC50：20 gm/kg；

大鼠腹腔LD：43 gm/kg；小鼠皮下LCLo：83600 ug/kg.

2、吸入毒性：大鼠：>1210 mg/m3/6H

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：44.06

2、 摩尔体积（m3/mol）：115.2

3、 等张比容（90.2K）：320.2

4、 表面张力（dyne/cm）：59.7

5、 极化率（10-24cm3）：17.47

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2

2、 氢键供体数量：1

3、 氢键受体数量：2

4、 可旋转化学键数量：0

5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：33.1

6、 重原子数量：11

7、 表面电荷：0

8、 复杂度：138

9、 同位素原子数量：0

10、 确定原子立构中心数量：0

11、 不确定原子立构中心数量：0

12、 确定化学键立构中心数量：0

13、 不确定化学键立构中心数量：0

14、 共价键单元数量：1

合成

1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内，在搅拌下缓缓加入浓硫酸，同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入，发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃，停止加热，自然升温至140℃，待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入，温度保持在137℃。加酸结束后，保温4h，冷却至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按邻氨基苯酚计）的耐酸锅中，搅拌，加热至75-80℃，用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物，冷却成块状，经减压升华，得8-羟基喹啉成品。

2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入浓硫酸，将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流，用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却，用氢氧化钠溶液中和，并以水蒸气蒸馏的方法回收，即得8-羟基喹啉。

3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉，再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱，最后经酸化得到8-羟基喹啉。制取工艺如下：

①磺化过程　以喹啉为原料，在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加热，在100～180℃下，磺化2～3h。然后自然冷却至室温，再用冰水进一步冷却，过滤烘干，得产物8-磺酸基喹啉。

②碱熔过程　在搅拌条件下，慢慢将磺化品加入到熔融的碱中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷却后加入热水，并加热，使其全部溶解，冷却至室温后，再用稀酸中和至pH=7，待结晶析出后，抽滤，将滤饼晾干。

③蒸馏过程　将碱熔产品用水蒸气蒸馏，冷却，结晶即为产品8-羟基喹啉。

主要用途

1、广泛用于金属的测定和分离。沉淀和分离金属离子的沉淀剂和萃取剂,能与下列金属离子络合：Cu?+2、Be?+2、Mg?+2、Ca?+2、Sr?+2、Ba?+2、Zn?+2、Cd?+2、Al?+3、Ga?+3、In?+3、Tl?+3、Yt?+3、La +3、Pb?+2、B?+3、Sb?+3、Cr?+3、MoO?+22、Mn?+2、Fe?+3、Co?+2、Ni?+2、Pd?+2、Ce?+3

1.用作医药中间体，是合成克泻痢宁、氯碘喹啉、扑喘息敏的原料，也是染料、农药中间体。该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，包括喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用，对阿米巴痢疾有效，对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病，故该药在日本和美国已禁用，双碘喹啉引起此病比氯碘喹啉较少见。8-羟基喹啉也是染料、农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。该品是化学分析的络合滴定指示剂。

2.用作沉淀和分离金属离子的络合剂和萃取剂，能与Cu+2、Be+2、Mg+2、Ca+2、Sr+2、Ba+2、Zn?+2、Cd+2、Al+3、Ga+3、In+3、Tl+3、Yt+3、La +3、Pb+2、B+3、Sb?+3、Cr+3、MoO?+22、Mn+2、Fe+3、Co+2、Ni+2、Pd+2、Ce+3、等多种金属离子络合。有机微量分析测定杂环氮的标准，有机合成。也是染料、农药及卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂。

3.加入环氧树脂胶黏剂中可提高对金属(尤其是不锈钢)的粘接强度和耐热老化性，用量一般为0.5～3份。是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，也是农药、染料的中间体。可作为防霉剂、工业防腐剂以及聚酯树脂、酚醛树脂和双氧水的稳定剂，还是化学分析的络合滴定指示剂。

4.本品是卤化喹啉类药物的中间体，也是染料、农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。化妆品中最大允许含量（质量分数）为0.3%，防晒产品和3岁以下儿童用品 （ 如爽身粉）禁用，并应在产品标签上注明 “ 3岁以下儿童禁用” 。在处理病菌感染的皮肤和细菌性传染湿疹时，乳液中8-羟基喹啉的质量分数为0.001%～0.02%。它也用作消毒剂、防腐剂和杀菌剂，其防霉菌作用强。8-羟基喹啉硫酸钾用于护肤膏霜和乳液中含量（质量分数）为0.05%～0.5%。

贮藏运输

避光干燥通风处

危险说明

危险代码:Xn

危险等级:22