基本信息

物化性质

制备方法

即替诺福韦 Tenofovir，一种艾滋病抗病毒药物。在该药正式进入中国市场前曾有中文翻译为泰诺福韦。现已正式确定中文译名为替诺福韦。

基本信息

中文名称：泰诺福韦中文别称：(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)-腺嘌呤; 替诺福韦; 泰诺福韦

英文名称：Tenofovir

CAS号：147127-20-6

分子式：C9H14N5O4P

分子量：287.22

熔点：276-280℃

水解性：13.4 mg/mL (25℃)

物化性质

1.本品为白色固体。熔点为276-280℃，水溶性 13.4mg/mL (25℃)。

2.富马酸泰诺福韦双特戊酰氧基甲酯(TenofovirDisoproxil Furnarate)：C19H30N5O10P·C4H4O4。 白色细微的结晶。

制备方法

1.在氮气保护下，将亚磷酸二乙酯、多聚甲醛和三乙胺溶于甲苯，在87℃反应，然后回流。反应完全后冷却至1℃，缓慢加入对甲苯磺酰氯和三乙胺，使温度不超过10℃。加毕，在22℃反应，得到对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯。

2.在氮气保护下，将(S)-缩水甘油、5%钯-炭、乙醇和氢氧化钠水溶液混合，进行加氢，得到(R)-1，2-丙二醇。加入碳酸二乙酯和乙醇钠的乙醇溶液，反应得(R)-1，2-丙二醇碳酸酯。将其和腺嘌呤、对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯、氢氧化钠溶于二甲基甲酰胺，在130℃反应至完全，得(R)-9[2-(二乙基膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤。将其溶于乙腈，加入溴三甲基硅烷，回流反应至完全，得泰诺福韦粗品，可用水重结晶。将泰诺福韦和1-甲基-2-吡咯烷酮、三乙胺一起搅拌后，加入碳酸氯甲基2-丙基酯，在55～65℃反应至完全，然后以富马酸酸化，得富马酸泰诺福韦双特戊酰氧基甲酯。