词条 | 三乙酰氧基硼氢化钠 |
释义 | 基本信息三乙酰氧基硼氢化钠,STAB 产品编号: YCY103 中文名称: 三乙酰氧基硼氢化钠,STAB 中文别名: 三乙酰氧基硼氢化钠;三乙酰氧基硼氢化钠英文名称: Sodium triacetoxyborohydride 英文别名: Sodium Triacetoxyborohyride;Sodium triacetoborohydride 线性分子式: (CH3COO)3BHNa 纯度: ≥95% CAS号: 56553-60-7 分子式: C6H10BNaO6 分子量: 211.94 性能描述外观描述:白色结晶粉末;易溶于苯及四氢呋喃。是较温和的选择性硼氢化试剂。和水反应,溶于THF、乙腈和1,2-二氯乙烷。 物理参数:熔点:114-118℃(lit.) 用途说明用于用于酮和醛的胺化还原反应,羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化,以及芳基醛的还原胺化。 贮存条件:还原剂,遇湿遇氧变质,密封保存 危险说明危险代码:F,Xi,C 危险等级:R15-34-14/15 安全等级:S43-7/8-45-36/37/39-26 用途说明三乙酰氧基硼氢化钠是近年来开发的一种新的用于还原胺化的催化剂,因其具有极好的普适性和选择性,反应条件温和,催化还原性能好,且易于分离纯化,催化剂本身和副产物都无毒,对环境没有污染,成为还原胺化反应首选的催化剂。 在铂、钯或镍等金属催化下的催化氢化,该法虽然较为经济且有适用于大规模生产的优点,但得到的多为混合物,而且产率较低,同时还有局限性,对结构中存在碳碳重键和有可被还原的官能团的化合物,如含硝基、氰基的化合物,就不能用催化氢化的方法,而且催化性能常被二价的硫化物所抑制。 还原胺化反应是指将羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应。先形成亚胺,然后被硼氢化钠还原;无论是硼氢化钠,还是三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠,还是醋酸硼氢化钠,差别没有这么大,只要你形成了亚胺,下一步就是简单的还原。 将羰基跟胺反应生成亚胺(西弗碱),然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。反应应在弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应,另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生。用NaBH(OAc)3作还原剂,用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。 生产企业中国前沿科技三乙酰氧基硼氢钠(STAB-H)的生产厂家介绍 大中原化学生产的三乙酰氧基硼氢钠(STAB-H)在品质上国际领先。北京.天津.广州.上海.浙江.江苏等国内大中城市化学试剂、医药中间体首选大中原精细化学生产基地。专业为各大科研机构院校制药企业提供专业分析纯化学品,厂价供货-真诚欢迎您的垂询与订购。公司专注于高端化学品的开发和经营。企业下辖研发中心、生产基地、销售公司三个分支机构。研发中心设在河南科学院精细化工研究所,该院具有雄厚的科研力量,创建于1958年,其前身为中国科学院河南分院,是国内规模大、科研开发实力强的省级科学院之一。院属精细化工重点实验室拥有一批多年从事有机合成、药物化学及生物化学方面的研究开发专家。同时与国家化学重点实验室—郑州大学化学系有密切交流合作。能不断推出顺应市场需求的研究成果。企业产品加工厂设在风景秀丽的国家级卫生城市濮阳,2002年建厂,现代化厂区占地66000平方米。工厂已通过ISO9001:2000标准质量管理体系认证,并引进HSE管理体系。健全的质量管理检测中心配备了高效液相、气相色谱仪等先进的检测仪器为产品质量的提高和监控提供了强有力的保障。并对每次出货进行装运前的严格检验,从而有效保证了为客户提供高品质的放心产品服务! |
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