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词条 三氟甲磺酸
释义

简介

中文名:三氟甲磺酸

英文名:Trifluoromethanesulfonic acid

别名:三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸

英文缩写:TfOH

分子式:CF3SO3H

分子量:150.07

CAS登录号:1493-13-6

物理性质

性状:无色液体,含杂质时为黄色或黄棕色液体,在空气中发烟。

沸点:167~170℃

蒸气密度:5.2 (空气=1)

熔点:-40℃

折射率:1.331(一说1.327)

密度:1.708 (一说1.696)

蒸气压:8 mmHg ( 25℃)

溶解性:极易溶于水;易溶于极性有机溶剂,如二甲基甲酰胺,乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解过程剧烈放热,将它迅速加入极性溶剂中可能造成危险。

化学性质

三氟甲磺酸是有机酸最强的,酸性超过100%的硫酸,所以它属于超强酸。(三氟甲磺酸pKa=-15)。

具有强酸性和还原性。一般用作有机合成试剂。

当溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等强路易斯酸时因为生成了稳定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]从而酸性变得更强.

在空气中发烟,易吸水形成一水合物。

极易溶于水,融水释放出大量的热,水解生成三氟甲烷(CHF3)和硫酸。

加热条件下可与五氧化二磷反应得三氟甲磺酸酐(类似的,浓硫酸和五氧化二磷反应得三氧化硫)

用途

三氟甲磺酸具有强腐蚀性、吸湿性,广泛用于医药、化工等行业。如核苷,抗生素,类固醇,蛋白质,配糖类,维生素合成,硅橡胶改性等。

还可用作异构化和烷基化的催化剂。制备2,3-二氢-2-茚酮、四氢萘酮。去除糖蛋白中糖苷。

制备

二硫化碳与五氟化碘(三氟碘甲烷与硫)反应生成双(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。与汞在光照下反应得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg,后者经过氧化氢氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再与碳酸钡反应得到三氟甲磺酸钡,与浓硫酸反应得到无水的三氟甲磺酸。

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更新时间:2024/11/15 15:05:41