壬二酸，俗名杜鹃花酸，外观与性状为无色至淡黄色晶体或结晶粉末。 微溶于冷水，溶于热水、乙醚，易溶于乙醇。用作增塑剂, 并用于醇酸树脂、漆和化工合成。 对皮肤、眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用，吸入或摄入对身体有害。对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

基本信息

工业化制备

药理

适应症

用法用量

不良反应

基本信息

标准名称： 壬二酸

英文名称：Azelaic Acid

英文别名：Anchoic Acid、Anchoic acid、Azelex、Lepargylic Acid、Nonanedioic Acid、Skinorim

CAS No.： 123-99-9

分子式与结构简式如图。

分子量： 188.22

熔点(℃)： 106.5

沸点(℃)： 286.5(13.3kPa)

相对密度(水=1)： 1.03(20℃)

相对蒸气密度(空气=1)： 6.5

饱和蒸气压(kPa)： 0.13(178.3℃)

燃爆危险： 本品可燃，具刺激性。

工业化制备

工业化制备壬二酸常用的方法有3种：1.从不饱和脂肪酸（油酸、亚油酸、蓖麻油）出发，用氧化剂（臭氧、高锰酸钾、双氧水、硝酸、次氯酸钠）进行氧化裂解；2.从正烷烃出发，利用微生物发酵氧化，转化为二元羧酸；3.从壬二醛（醇）出发，氧化得壬二酸。

药理

壬二酸的药理作用可归纳为以下5个方面:1.直接抑制和杀灭皮肤表面和毛囊内的细菌，消除病原体；2.竞争性抑制产生二氢睾酮的酶过程，减少二氢睾酮因素诱发的皮肤油脂过多；3.抑制活性氧自由基的产生和作用，有利于抗炎；4.减少丝状角蛋白的合成，防止毛囊角化过度；5.破坏细胞线粒体呼吸，抑制细胞合成，从而抑制细胞增殖。

本品为外用抗菌剂，对皮肤上的各种需氧菌和厌氧菌具有抑制和杀灭作用，局部使用20%的杜鹃花酸软膏能显著减少皮肤细菌和滤泡内丙酸杆菌类细菌的生长，并使皮肤表面脂质的游离脂肪酸含量下降。本品的抗菌活性和吸收，均依赖于pH，pH低时，具有较高抗菌活性，较快地进入细胞内，对各种不同病因引起的皮肤病具有良好的抗菌作用。特点是渗透到异常细胞的药量比正常细胞多，能可逆性地抑制主要酶的活性。与其它杀菌剂和抑菌剂作用机制一样，抑制蛋白质的合成。

本品对正常皮肤和痤疮感染的皮肤有抗角质化作用，其作用原理是减少滤泡过度角化。

本品还具有抗增生和抗细胞毒素作用，这似乎是通过破坏线粒体呼吸和细胞DNA合成，而不是抑制酪氨酸酶的活性。紫外结构研究证明，在体外当把皮肤或脉络膜的黑素瘤细胞或从患有恶性小痣或皮肤黑素瘤病人的皮肤活检组织置于杜鹃花酸液(≤100nmol/L)中，出现有选择性明显的线粒体膨胀、形成空泡以及胞浆脂质微粒聚集的现象。

在降低色素沉着和减小黑斑病损伤大小方面，20%的本品与4%的对苯二酚软膏相当，明显优于2%对苯二酚软膏。本品对轻中度痤疮的病人能显著减少粉刺、丘疹和脓疱的数目。

适应症

(1)普通痤疮(粉刺)。

(2)色素沉着紊乱。

如黑斑病、恶性小痣、黑素瘤和其它因身体和光毒性原因引起的色素沉着。

用法用量

本品供局部使用，涂于患处，每日2次。可持续3～12个月。

[制剂与规格]乳剂：200mg/20g；霜剂：20%。

不良反应

本品无全身不良反应。局部皮肤刺激主要为红斑、瘙痒、鳞屑和烧灼感，发生率5%～10%，一般比较轻微和短暂，治疗后2～4周逐步消失。与普通的抗痤疮药相比，本品耐受良好。此外，本品不易出现耐药以及经粘膜、皮肤的致畸作用和潜在的内分泌失衡。