基本资料

制备方法

合成工艺

基本资料

【中文名称】3-氨基吡啶；β-氨基吡啶；3-吡啶胺

【英文名称】3-aminopyridine

【结构或分子式】

【熔点（℃）】64.5

【沸点（℃）】250～252；131～132（1.600E3Pa）

【毒性LD50(mg/kg)】

小鼠经口28

【性状】

从苯析出为白色或浅黄色叶片或片状结晶，遇光及热颜色加深，由黄至橙至红至赤橙，有氨气味。

【溶解情况】

难溶于石油醚，溶于水、乙醇、乙醚和苯。

【用途】

用作农药及染料中中间体；农药原料；分析试剂。

【其他】

有吸湿性。刺激皮肤和粘膜，引起中毒，严重时导致死亡。

CAS No.： 462-08-8

物化性质(Physical Properties)

1、外观：白色或淡黄色结晶；2、含量：≥99%；3、熔点：61-65℃（2℃间隔）；4、水分：≤0.50%

制备方法

（1）以3-溴吡啶为原料，在硫酸铜存在下，与浓氨水在加热下反应而得；

（2）以3-腈基吡啶为原料，在温和条件下水解，生成烟酰胺，采用霍夫曼（Hofman）降解反应而得；

（3）以甲醛、乙醛和氨为原料，生成3-甲基吡啶，再在氨存在下氰化，生成3-腈基吡啶，水解生成烟酰胺，降解而得。

合成工艺

烟酰胺的Hofmann降解、甲酰化、一次还原及二次还原，旨在研究出巴洛沙星中间体3-甲氨基哌啶的合成工艺。烟酰胺通过Hofmann降解制得3-氨基吡啶，产率为93％。在室温下3-氨基吡啶与甲乙混酸酐反应制得3-酰胺基吡啶，产率为95％。用LiAlH<,4>还原3-酰胺基吡啶为3-甲氨基吡啶，对加料方式、THF用量、LiAlH<,4>用量、反应温度和反应时间加以优化，产率达到95％。3-甲氨基吡啶在Na的C<,2>H<,5>OH溶液中被还原为3-甲氨基哌啶，得到3-甲氨基哌啶双盐酸盐的产率为90％。通过薄层层析和高效液相色谱分析产品，并利用核磁共振氢谱和气质联用鉴定产品。

以2-氯-3-氰基吡啶为原料，经水解成酰胺及其霍夫曼降解合成2-氯-3-氨基吡啶。讨论了在不同pH值时2-氯-3-氰基毗啶水解成2-氯-3-酰氨基毗啶的产率、霍夫曼降解所需的最佳温度以及参加反应各物质的最佳配比，结果表明：选择的工艺路线合理、可行。