全称

定义

性质(实例 反应机理 总结)

全称

单分子亲核取代反应机理（1表示单分子；N(nucleophilic的字首）表示亲核的；S(substitution的字首）表示取代。）

定义

只有反应物（与亲核试剂浓度无关）参与了反应速率控制步骤的亲核取代反应。

性质

1、Sn1导致产物外消旋化；这是因为OHˉ可以从碳正离子的两面进攻，而生成两个构型相反的化合物。但其外消旋化产物大多数并非1：1生成，这可以从反应机理进行解释。有科学家认为，其机理应介于Sn1与Sn2之间。

2、Sn1会导致产物的重排。这是因为碳正离子发生了向更稳定的碳正离子重排。

实例

下面以叔丁基溴在碱性水溶液中的水解为例子。

叔丁基溴的水解速率只与叔丁基溴的浓度都成正比(CH3)3C-Br+OH-→(CH3)3C-OH+Br-

v=k[（CH3）3CBr]

首先，叔丁基溴在溶剂中水解为叔丁基正离子、Brˉ。过程为C－Br键逐渐伸长，电子云偏向Brˉ，并使得中心碳原子上的负电荷逐渐增加，达到过渡态，再继续解离为离子。解离所需的能量由生成的离子发生的容溶剂化补偿；接着，OHˉ进攻中心碳原子，并经过过渡态，最后生成产物。

反应机理

以(CH3)3CBr的碱性水解为例：由此可见，这是一个动力学一级反应，其反应速率只于叔丁基溴的浓度有关。

总结

影响SN反应活性的因素有：烃基的结构、离去基的种类、亲核试剂的亲核性、溶剂的极性等。

（1）不同烃基反应活性：叔>仲>伯。其中烯丙型和苄基型的卤代烃都有极高的活性。

（2）离去基团越易离去，反应的速度越高。其中I>Br>Cl。

（3）试剂亲核性对SN1反应无太大影响，但影响SN2反应。

（4）极性试剂有利于SN1反应