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词条 路易斯结构式
释义

中文名称:路易斯结构式

英文名称:Lewis structure

应用学科:化学(一级学科)

定义:添加了孤对电子的结构式叫做路易斯结构式。

结构式简介

在弗兰克兰结构式基础上,Lewis提出了“共用电子对理论“—”表示共用一对电子。H—H

“=”表示共用两对电子。H—O—H O=O

“≡”表示共用三对电子。N≡N

弗兰克兰的“化合价”=Lewis的电子共用电子对数目。

① 柯赛尔的“八隅律”

认为稀有气体的8e外层是一种稳定构型。

其它原子倾向于共用电子而使其外层达到8e外层。

如:H—O—H H—C≡N

② 成键电子与孤对电子的表示

成键电子=键合电子——指形成共价键的电子。

孤对电子——指没有参与化合键形成的电子。

③ 结构式的表示:

键合电子——用线连

孤对电子——用小黑点

如: H—N—H N≡N

④ Lewis电子结构式的局限性

按柯赛尔的“八隅律”规则,许多分子的中心原子周围超出8e但仍然稳定。

如: PCl5 BCl3 B周围5个e的共振结构

书写共振论

要正确写出共振结构式,应符合下列几条规则:

① 共振结构式之间只允许键和电子的移动,而不允许原子核位置的改变。

② 所有的共振结构式必须符合Lewis结构式。

③ 所有的共振结构式必须具有相同数目的未成对电子。以烯丙游离基为例:CH2=CH+CH2→CH2+CH=CH2。

④ 电子离域化往往能够使分子更为稳定,具有较低的内能,为了衡量这种稳定性,可以使用共振能所谓共振能就是实际分子的能量和可能量最稳定的共振结构的能量之差,以苯分子为例。共振结构工中,共价键数目越多的能量越低越稳定,它在杂化体中所占几率较大。苯的真实结构是由八种结构式共振形成的共振杂化体,应该指出,在上例中各式都应是在一个平面上的方正边形碳环,不可以有任何变化,这些共振结构式实际上都是假设的结构,它们之间的不同,仅在于电子分布情况不假设的结构,因此,各共振式的能量不全相同。I和II式结构相似,能量最低,其余共振式的能量都比较高,能量最低而结构又相似的共振式在真实结构中参与最多,或称贡献最大,因此可以说苯的真实结构主要是I式和II式的共振杂化体。

⑤ 结构式中所有的原子都具有完整的价电子层都是较为稳定的。

⑥ 有电荷分离的稳定性较低。

⑦ 负电荷在电负性较大的原子上的较稳定。

共振效应

共振效应是共轭效应的继续和发展,共振效应也包括共轭效应和超共轭效应。它们都是一个取代基通过π电子系统的报化效应,在很多情况下,诱导效应和共振效应往往同时者在起作用,所以也常合并称为电子效应,但是它们不是一个东西。

共振论的应用

共振论的应用主要包括说明有机化合物的物理性质和化学性质两个方面,在物理性质方面可以用来说明分子的极性(偶极矩)键长,离域键、键能等,在化学性质方面可以用来预测反应的产物比较化合物酸碱性的强弱;判断反应条件稳定,电荷的分布位置和解释多重反应性能等,但只应当适当选用而不能过分强调它的应用。总之,任何一个化学反应是电子云的分布价键的变化和共振的结果所以解释绝大多数化学或立体化学问题时共振论,共价键论(价键和分子轨道理论)量子力学等理论要结合起来,要确实掌握共振的定量概念,因为,它们相互补充也有它们的缺点,属于共扼效应有一些问题,也是要运用分子轨道理论方法来解决。用共振式来形式化地(定性地)描述电子离域化系统很方便,在实际用上很有价值,因此用仍很广泛

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更新时间:2024/12/23 11:25:34