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词条 硫醚
释义

基本信息

thioether;sulfides(organic)

性质:一类具有通式R-S-R的化合物。由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得。硫醚不溶于水,有刺激性气味,常为液体。易氧化生成亚砜或砜,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下,α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基,从而进行多种化学反应。硫醚多为有机合成原料。

结构公式

与醚结构相当的硫化合物。 二烯丙基硫醚 (CH2匉CH─CH2)2S存在于大蒜头中。蛋氨酸(结构式如下)中含有硫醚结构: (图一) ;分子量较低的硫醚具有臭味,这是二价硫化合物的通性。硫醚可被理论量的过氧化氢氧化成亚砜,被

过量的过氧化氢氧化为砜(R为烷基):(图二) 硫醚可由硫醇或硫酚的钠盐与卤代烃反应或与烯烃加成制得:

R-S-Na+R′Br─→R-S-R′+NaBr (图三);二卤代烷与硫化钾反应产生环状硫化物或链状高分子硫醚或两者的混合物。硫醚用途较广,例如用作农药、燃料油添加剂和润滑油添加剂等。

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