| 词条 | 三氟乙酸 |
| 释义 | § 简介 三氟乙酸：trifluoroacetic acid 分子式CF3COOH。强刺激性无色液体。熔点－15.2℃，沸点72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。溶于水、乙醇、乙醚。它是许多有机化合物的良好溶剂，如与二硫化碳合用，可溶解蛋白质。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。三氟乙酸可由 3,3,3－三氟丙烯经高锰酸钾氧化制得,或由三氯乙腈与氟化氢反应，首先生成三氟乙腈,继而水解制得，也可用乙酸或乙酸酐进行电化学氟化制得。三氟乙酸是重要的有机合成试剂，由它可以合成各种含氟化合物、杀虫剂和染料。三氟乙酸也是酯化反应和缩合反应的催化剂；还可作为羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。 § 理化常数 三氟乙酸国标编号：81102 CAS号：76-05-1 中文名称：三氟乙酸 英文名称：trifluoroacetic acid 别 名：三氟醋酸 分子式：C2HF3O2；F3CCOOH 外观与性状 无色有强烈刺激气味的发烟液体 分子量：114.03 蒸汽压 13.73kPa(25℃) 熔点：-15.2℃ 沸点：72.4℃ 溶解性 易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯 密 度 相对密度(水=1)1.54；相对密度(空气=1)3.9 稳定性 稳定 危险性类别 第8类腐蚀品 危险标记 20(酸性腐蚀品) 主要用途 用作实验试剂、溶剂、催化剂及用于有机合成 § 健康危害 三氟乙酸侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的痉挛、水肿、炎症、化学性肺炎、肺水肿而死亡。症状有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。可致皮肤灼伤。 § 毒理学 毒性：中等毒类。 急性毒性：LD50200～400mg/kg(大鼠经口)；<100mg/kg(大鼠腹腔)；大鼠吸入100mg/m3，急性死亡，有呼吸道的损害。 危险特性：不燃。受热分解或与酸类接触放出有毒气体。具有强腐蚀性。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。 实验室监测方法: 高效液相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 环境标准: 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 2mg/m3 § 应急处理 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以将地面洒上苏打灰，用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩戴导管式防毒面具或自吸式长管面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。 防护服：穿橡胶耐酸碱服。 手防护：戴橡胶耐酸碱手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 灭火方法：消防人员必须佩戴氧气呼吸器、穿全身防护服。灭火剂：干粉、砂土。禁止用水或泡沫灭火。 四、危险性理化数据 熔点： -15．2 沸点： 72．4 相对密度(水=1)： 1，54 相对密度(空气=1): 3．9 饱和蒸汽压(kPa)： 13．73／25℃ § 在HPLC中的应用 降低三氟乙酸用量 / 改善质谱分析 在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留，并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面，同时与多肽及柱床作用，这已在 Vydac Advances for Spring, 1997 中得到了报导 。 三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发，可以方便地从制备样品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ，对多肽在低波长处的检测干扰很小。 改变三氟乙酸的浓度，可以细微地调整多肽在反相色谱上的选择性。这一影响对于优化分离条件、增大复杂色谱分析（如多肽的指纹图谱）的信息量是非常有益的。 三氟乙酸添加在流动相中的浓度一般为 0.1% ，在这个浓度下，大部分的反相色谱柱都可以产生良好的峰形，当三氟乙酸浓度大大低于这个水平时，峰的展宽和拖尾就变得十分明显。 LC/MS 液质联用 在过去的十年中，反相色谱与电喷雾质谱联用已成为多肽和蛋白质的分子量测定和结构分析的重要工具。然而，含有三氟乙酸的流动相对离子的产生具有抑制作用，一定程度上降低了液质联用技术的灵敏性和分析可靠性。这种抑制作用可以通过柱后加成技术部分地克服，但将使色谱系统极大地复杂化。将流动相中三氟乙酸的浓度降低 10 倍可以消除这种抑制作用，但同时也会造成色谱分析质量的降低。 Vydac 公司开发了三种液质联用专用反相色谱柱，在使用较低浓度的三氟乙酸时，仍可以得到对称性好、柱效高的多肽和蛋白质色谱峰。这些柱子基于 Vydac 公司品质卓越的高纯硅胶（ 300A）及 C18 和 C4 键合相，并通过专利的硅胶处理技术大大减轻了对 TFA 的依赖。 二种可选的 C18 反相填料 -- 多元键合型和单体键合型，具有细微的选择性差异。在复杂样品，如蛋白质消化物的分离时，这种差异有助于优化分离效果或提供二套特征峰的位置。对于某些样品，特别是蛋白质消化物在 Vydac 液质联用专用反相色谱柱上的分离，在流动相中仅添加乙酸而不使用三氟乙酸就能够获得出色的分离效果。关于在单体键合 C18 液质联用色谱柱上的分离及以乙酸作为流动相改性剂来分离蛋白质和多肽的更多信息，请参阅 Vydac 公司的 2000/2001 年度的产品目录的相关内容。[1] |
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